項羽和懷王的第一次正面衝突，是殺宋義、奪兵權，籍此取得鉅鹿之戰大勝，讓楚懷王不得不承認他的軍功統帥地位。
鉅鹿之戰後、滅秦前，項羽立殺叔仇人章邯為雍王。項羽透過這一舉動告知各路諸侯：他宣佈懷王之約作廢！諸位皆可封王！至此，項羽自立軍功領袖身份，稱霸天下之心，已經昭然若揭。
而鴻門宴，是項羽與懷王的最後博弈。此時的劉邦，既是懷王手中最後一張牌，也是懷王之約的關鍵人物。劉邦此時的選擇，對於楚軍的局勢有著至關重要的意義：是繼續支援懷王，以謀取關中王的地位，還是徹底放棄這一念想，投靠項羽以獲得最大的好處？最終，劉邦選擇了後者。
在鴻門宴一開始，劉邦對項羽稱臣，表示退出關中拱手相讓時，對於項羽而言，鴻門宴已經結束了。因為他的目的已經達到，劉邦拋棄了懷王選擇了自己，懷王徹底輸了。
鴻門宴最大的贏家，毫無疑問是項羽。他不費一兵一卒收取了關中，並且徹底擊敗了懷王，成為真正的天下共主。
其次是劉邦，劉邦以退為進，保住了自己的政治地位。項羽將劉邦分封到巴蜀，為漢中王。才有了劉邦積蓄力量，“明修棧道，暗度陳倉”，重返三秦的機會。
唯一的輸家，則是那個不在局中的楚懷王。雖然之後懷王又被尊為義帝，但是他的政治生命，在鴻門宴時便已經終結了。
范增是比項羽看的更遠。劉邦入關中，接受秦王子嬰投降，與百姓“約法三章”，不住皇宮，不開府庫，不擾百姓，收編秦軍。這讓范增看出他的野心，將來必成大患——劉邦是威脅，來了鴻門宴，可趁機殺之。
項羽顧忌殺劉邦會給懷王藉口，招致諸侯們的敵意。且劉邦已表示合作意願，當然不該殺。在此時的項羽看來，范增這位“亞父”，恰是他想擺脫的人。
“項莊舞劍，意在沛公”。當項莊受范增指使，在鴻門宴上舞劍，意圖刺殺劉邦時，項羽對指手畫腳的亞父，恐怕已有不滿——項莊是他的親信啊，竟然被范增這個外姓人安排了！
所以項伯加入舞劍，遮擋項莊行刺時，他並未阻攔。甚至在樊噲提刀參與後，項羽做起了默然的觀眾。
而劉邦尿遁後，范增痛心疾首，怒罵項羽“豎子”，必然激起項羽的極度反感：尊為“亞父”，只因你范增是叔父項梁謀士，並非我項羽之謀士。給叔父出餿主意捧出個楚懷王，成了尾大不掉的麻煩！又如此這般擺老資格，倚老賣老！
自大孤傲的項羽，恨鐵不成鋼的范增，隔閡越來越大。陳平略施小計，造謠范增與劉邦私通。項羽的猜忌冷落，逼得七十多歲的范增心灰意冷，死在辭官歸鄉的路上。
比項羽看得遠的范增，肯定沒看到西楚霸王“不肯過江東”的結局。項羽不留“士為知己者死”的范增，哪會留韓信、陳平？貴族出身的項羽，壓根看不起平民出身的這些人。
良禽擇木而棲。劉邦說自己“運籌帷幄，不如張良；安撫百姓，不如蕭何；攻城略地，不如韓信；陰謀詭計，不如陳平；衝鋒陷陣，不如樊噲；城門果決，不如周勃”，可這些人為什麼追隨他？惟有膽有識，通權達變，知人善任而已。
“婦人之仁”，並不是項羽失敗的根源；“知人善任”，也不是劉邦開創大漢王朝的唯一條件。
政權合法性來自三個方面：意識形態合法性、程式合法性和績效合法性。
而項羽恰恰違反了這三條。項羽為什麼能成為西楚霸王？因為他卓越的軍事才能，在危難時刻打敗秦軍主力，取得領袖地位。
面對如何建立一套新秩序這個問題，項羽卻無所適從。他沒有采取秦始皇的郡縣制，回到了周朝的分封制。
尊楚懷王為義帝——等於周天子。自封西楚霸王，全權代理義帝，分封十八路諸侯。這種回到戰國爭霸的地獄模式，為諸侯火拼埋下伏筆。
在決策用人上，他任人唯親，懷“婦人之仁”，心中沒有王者天下的氣度，導致韓信陳平等優秀人才出走。