甚至張士誠的降元，也是士德的提議。
士德在金陵，朱元璋以禮待之，供膳食，想讓他投降。士德身在曹營心在漢，“間遺士誠書，俾降元以圖建康”，建康就是金陵，抽了個空給士誠送去書信，提議不妨投降元朝，以此來尋機圖謀金陵。此則“遠交近攻”之意也。果然，不久後，士誠就聽從了他的意見。
士德既提過意見，最後地給士誠謀劃一次，又見自己身處囚籠，朱元璋定然不會放他走了，“事無所成”，怕也難已再有什麼成就、功業可去做了，“遂不食而死”，絕食而死。
士德被擒、絕食而死，士誠為之喪氣。對朱元璋的惱怒與憤恨可想而知。兩個人的結仇還不止這樁，士誠的被擒，源自至正十六年所發生的一件事。
天下大亂，各地群雄競起，江南富庶膏腴，又遠離元朝的政治中心，駐軍江南的元軍之腐朽程度也是遠過北地。朱元璋取金陵後，路過一處哨所，問哨所裡的元軍老卒駐軍多少，老卒回答了個數字，朱元璋又問都在何處，老卒取出一頁紙，點著上邊的人名，說：“盡在此。”空有其名，未有其人，這樣的軍隊能打甚麼仗？
芝麻李十八人取徐州城，張士誠亦十八人結義舉事，成就東吳半壁，即使北地，也有上馬賊二三百人剽掠淮、汴，朝廷不能制，又有花山賊三十六人在東華山破元軍數萬，這種種奇聞，看似天方夜譚，令人不敢置信，原因也不外乎元軍之腐朽無能。
而江南之地，因元軍的腐朽更勝北地，所以趁機而起的人物也更多過北地。最盛時，何止數十！諸種諸般的旗號，有長槍軍、一片瓦、黃包頭，等等五花八門。
其間，黃包頭得名，蓋因其皆黃衣、黃帽，是脫脫攻徐州時，在淮東征集的鹽丁隊伍，有三萬來人，又號“黃軍”。脫脫攻陷徐州，再打高郵時，元帝一道聖旨，奪了他的兵權，部下百萬雄師一朝零落四散，黃包頭也在其首腦陳保二之率領下，佔了呂城，割據地方。
後來，朱元璋攻下鎮江，陳保二便降了與他。至正十六，因朱元璋麾下諸將“虐取”其貲，陳保二忍無可忍，時值士誠、士德兄弟鋒芒正盛，他就索性擒了元璋派去的守將詹、李二人，又降與士誠，改而依附蘇州。
當時，朱元璋正忙著向西邊開疆拓土，不敢冒兩線作戰的危險，只好忍了這口氣，反而遣派楊憲來與士誠通好。
這本來是個好事，朱元璋手下叛降了士誠，他不但忍氣吞聲，還更遣人來主動示好，多有面子。壞就壞在，朱元璋這書信上寫錯了一句話，他這封信大概的意思是這樣：
“近聞足下兵由通州，遂有吳郡。昔隗囂據天水以稱雄，今足下據姑蘇以自王，吾深為足下喜。吾與足下，東西境也，睦鄰守國，保境息民，古人所貴，吾深慕焉。自今以後，通使往來，毋惑於交構之言以生邊釁。”
“昔隗囂據天水以稱雄”，隗囂何等人也？東漢初割據甘肅地方的諸侯，後來投降了光武帝劉秀。
朱元璋以隗囂來比張士誠，言下之意，豈非自以為劉秀麼？張士誠有高郵之戰，名動天下，那時的朱元璋有何功績？癩頭和尚的出身，不過就打下了個金陵。就敢如此的妄然自大，是可忍，孰不可忍。士誠倒也乾脆，信也不回，還扣留下了楊憲。“留憲不遣”。
自此以後，正與朱元璋信中描繪的希望相反，金陵、蘇州兩家不僅沒有“通使往來，毋惑於交構之言以生邊釁”，反而“邊釁”不斷，拉開了長達數年之久的互相敵視、彼此攻伐。
當年七月，士誠部將呂珍率舟師來攻朱元璋，圍鎮江，不克，為徐達部趙德勝陷其水寨，被徐達所敗。旋即，奉朱元璋令，徐達、湯和等率軍數萬反攻常州，士誠遣眾來援，去城十八里，中徐達埋伏，大敗而走。八月，士誠元帥江通海降朱元璋。
士誠與元璋都不止是一線作戰，兩方皆為兩線作戰。與朱元璋交戰的過程中，士誠又接連在別的戰場上先後有了杭州、嘉定之敗，有點吃不消了，沒奈何，十月，遣孫君壽奉書至金陵講和。
信中大略言道：“既納保二，又拘楊憲，遣兵來逼，咎實自貽。願與講和，以解困厄，歲輸糧二十萬石，黃金五百兩，白金二百斤，以為犒軍之費。”
朱元璋回書大略說：“爾既知過，歸使、饋糧，即當班師，不墮前好。”又說，“大丈夫舉事，當赤心相示。浮言誇辭，吾甚厭之。”這比前番“隗囂”的比喻更過分了，“浮言誇辭，吾甚厭之”，簡直指著士誠的鼻子罵，沒那個本事吹什麼牛？自討其辱，叫人看不起。
士誠得書，不報。
兩邊接著開戰。元璋口氣雖大，可那士誠到底名下無虛，並非易與之輩。徐達、湯和諸將圍城常州，久攻不下，十一月，元璋再增精兵兩萬與之。常遇春、廖永安、胡大海等能徵慣將皆相繼趕至。士誠用計謀，誘元璋長興新附義軍元帥鄭某七千人叛降，鄭某也是圍常州的一員。他一降，四面圍城就少了一面。士誠軍出城與徐達等戰，不克，敗回城中。
士誠復遣呂珍馳入常州，督軍拒守。徐達復進師圍之，城中益困。從七月圍城，至今已有四月。
一直到次年三月，經過足足七個月的圍城戰，徐達終於功成，“呂珍宵遁”。而克城的原因，並不在城中將不能守。“初，常州兵少而糧足，堅拒不下”，後來因誘鄭某叛軍入城，故此軍眾糧少，所以不能自存。
這場仗，打的叫一個激烈。朱元璋先後動用軍馬六七萬，士誠亦先後用數萬兵馬馳援。雙方鬥智鬥勇，長達七個月的圍城戰，戰死陣亡者不計其數，非常的慘烈。
兵禍連線，至正十七年二月，耿炳文取長興，敗士誠守將趙打虎。五月，士誠欲反攻長興，不克。當月，朱元璋部再敗士誠，取泰興。也是巢湖水師出身的俞通海以舟師略太湖馬跡山，降士誠將鈕津等，遂軍至東洞庭山。六月，元璋部將趙繼祖、郭天祿、吳良等趁大風雨，大潰士誠軍，夜奪秦望山。次日，進克江陰。