士誠北有淮海，南有浙西，長興、江陰二邑，皆其要害。長興據太湖口，陸走廣德諸郡；江陰枕大江，扼姑蘇、通州濟渡之處。得長興則士誠步騎不敢出廣德，窺宣、歙；得江陰則士誠舟師不敢溯大江，上金、焦。至是，併為元璋所有，士誠侵軼路絕。
七月，徐達克常熟，擒張士德。
連戰連敗，張士誠還有什麼可說的呢？只能按了士德的提議，八月，降元，以為助力。元帝詔士誠為太尉。同月，士誠並與方國珍結為婚姻。方國珍在士誠的南邊，兩邊也曾屢有紛爭，國珍幾次用海軍攻打崑山。至此，士誠北降蒙元，南結國珍，方才算在一連串的大敗中稍微穩住了腳跟。
——，陳友諒攻侵金陵，約士誠一起出軍，士誠為何遲遲不動？除了座山觀望之外，也未嘗沒有被朱元璋打怕了的原因所在。既然降元，這一年，張士誠又把隆平府，改稱平江路。
不過，士誠雖授得元官，實則並不受其命，軍事、政務上依然自行其是。至多了，與方國珍配合，一個出糧、一個出船，運些漕糧往去大都，聊作稱臣的象徵。同時，與朱元璋的戰火也沒有因之而停歇的意思。
是冬，士誠“築城虎邱，因高據險，役凡月餘”，這是在做好防禦的準備。
也是在這一年，七月，山東田豐降了毛貴。十月，李喜喜等在陝西為察罕、李思齊所敗，率軍走入蜀中。孛羅之父答失八都魯因中了劉福通的反間計，十二月，憂憤而死，卒于軍中。並在十二月，山東餘寶殺其知樞密院事寶童以叛變，降毛貴，遂據棣州。又在十二月，徐壽輝部明玉珍率舟師五十艘，進襲重慶路，自是蜀中郡縣，多為玉珍所據。
是歲，河南大飢。
至正十八年，張士誠與朱元璋之間的戰爭依然在持續，只不過規模小了許多。
這一年，張士誠打了幾個勝仗。十月，太湖水戰獲勝，擒獲廖永安。廖永安乃朱元璋麾下巢湖水師之首腦，能征慣戰，地位非比尋常，元璋願意用俘虜計程車誠部三千將卒換之。士誠不同意，恨士德之死，殺之。兩人的仇越結越大。
且在此年中，士誠在別的戰場也獲得了一次至關重要的勝利。
八月，達識帖睦爾陰約張士誠攻殺楊完者，遂得杭州。達識帖睦爾，蒙元江浙行省左丞相，士誠降元，就是由他前來撫諭的。楊完者所部苗軍，剽悍善戰，聲勢甚盛，士誠早先的幾次攻打都沒能獲勝。由此也可見張士德之能，若無降元，怕也難得達識帖睦爾之助，更難得杭州。
也是這一年，山東田豐陷濟寧諸路，王士誠陷晉寧路，毛貴率眾由河間趨直沽，戰漷州，至棗林，距大都一百二十里。京師震動。元帝詔徵四方兵入衛。同知樞密院事劉哈剌不花於柳林，敗毛貴，大都乃安。
五月，察罕屯重兵以杜太行，劉福通北伐諸軍屢次血戰，不得過。同一個月，劉福通克汴梁，迎小明王居之為都。九月，關鐸攻保定路，不克，為察罕部將關保、虎林赤所敗，遂陷完州，掠大同、興和等塞外諸郡，十二月，克上都，焚宮闕，轉略遼陽。並在此年，朱元璋取婺州，師至徽州，得朱升，諫言：“高築牆、廣積糧、緩稱王。”
是歲五月，遼東蝗，山東地震。六月，山西汾州大疫。七月，京師大水、蝗，並有疫病，死者相枕藉。
經過一年的分別休養生息，至正十九年，張士誠與朱元璋之間，再舉大起征戰。與十七年的朱元璋節節獲勝、十八年的張士誠稍有獲勝不同，這一年，雙方的戰局陷入了殘酷的拉鋸戰。
正月，朱元璋部邵榮破士誠軍馬在餘杭，二月，圍湖州，再敗士誠驍將李伯升。不過因湖州軍強，無法攻克，邵榮部亦隨後引還。士誠一打江陰、兩攻建德，卻分為吳良、朱文忠所敗，亦然無功而返。
胡大海又圍紹興，卻也沒能攻克。呂珍圍諸全州，堰水以灌城。朱元璋遣胡大海往援，奪堰反灌呂珍軍。呂珍於馬上折矢求解兵，大海許之。雙方兩軍誰也奈何不了誰。
九月，士誠弟四平章張士信築杭州。十二月，常遇春、邵榮先後總大軍攻杭州，由冬至春，戰數不利，接連不克。至次年三月，士誠軍獲勝，斬獲元璋部萬餘。
並在這一年，朱元璋往士誠處派遣臥底，選侍衛十三人，佯稱得罪於上，詐降士誠。士誠配以妻，撫之甚厚。可惜沒過一個月，侍衛中有一人，名叫周海的出首告密，俱被斬於虎丘山下。
也是在這一年。張士誠、朱元璋鬥智鬥勇。方國珍陰持兩端。與張士誠結為婚姻的同時，正月，又遣使奉書獻金帶與朱元璋納款。三月，更自稱獻臺、溫、慶元三路與金陵，並遣其次子往去金陵為質，朱元璋厚賜而送還。十月，他卻又受了元帝詔封，為江浙行省平章政事。
同時北地戰火也愈燃愈烈。
二月，山東田豐部將楊誠由飛狐克蔚州，據之。同月，孛羅起復仇之軍，大敗關鐸在豐州、雲內、東勝。關軍奔潰。元帝詔孛羅移兵鎮大同，為京師悍蔽。五月，察罕圍汴梁，八月，克之。
同年，山東內訌，趙君用殺毛貴。七月，王士誠、續繼祖渡海回益都，殺趙君用。仍奉毛貴之子為總兵，以鎮山東之地，朱元璋欲知齊魯燕冀之虛實，遣衛士何必聚做小毛平章的伙伕。
不止群雄紛爭、內鬥，元廷內部察罕與孛羅的矛盾也開始出現。並且奇氏與皇太子亦開始圖謀促元帝內禪退位。
五月，皇太子奏請巡北邊以撫綏軍民，御史臺臣上疏固留，詔從之。十二月，因憾帝黨重臣太平忤己，並使監察御史誣中書左丞成遵、參知政事趙中以贓罪，杖殺之。此兩人，皆太平之羽翼。