我們看到的是一位儒雅瀟灑、灑脫斯文的成功藝術家，在《筆斷》的宏論讜議中，我們看到的是一位深謀遠慮、遠見卓識、抱負不凡、真才實學的成熟政治家。
從萬曆十七年舉進士，時年33歲，一直到崇禎九年逝世，享壽81歲，非常巧合的是，董其昌政治生涯開始之日，也是他藝術生命肇起之時。
據說，那年科考，他名列第一，但是他試卷上的那筆字太蹩腳了，主考將其改列第二，這使他大受刺激，從此埋頭練筆。
華亭本是書家雲集之地，具有天賦的他，很快就出類拔萃、扶搖直上，並觸類旁通，兼及繪畫，直追前人。
於是，聲名鵲起，視為一時之俊。
這樣一位看來完美的人物，在其五十年的官場活動中，雖然他玩政治的段位很高，雖然他搞權術的智商很高，尤其他公關的實力相當雄厚，他的字畫就是無往而不及的利器。
然而，在權力中心這個高危領域裡，而且是風險指數最高的朝廷中間，聰明以至於狡猾如董先生者，也有難保藏掖得不夠嚴實之處，於是，人們便看到他不完美的負面形象。
董其昌在官場上的得意、政治上的躍進，是不大令人信服的。
他所擔任過的湖廣提學副使、督湖廣學政，以及謝絕不就的東山副使、登萊兵備、洛州參政等職，都是相當顯赫的差使。
接著繼任的太常少卿，掌國子司業，隨即擢本寺卿，兼侍讀學士，更是人皆豔羨的寵遇。
最後，竟升遷至藍鯨的影子內閣中拜禮部尚書。
南都雖無實權，不是肥缺，但個人名位卻因此水漲船高。
當他風頭最勁時，談禪解文、讀碑作畫、花前題字，月下吟詩，可以形容為京師第一忙人。
那時，要是有報紙，有電視，他絕對是頭版頭條的新聞人物。
就看他既是鐵桿東林黨人王元翰、創黨前輩趙南星的座上客，經常請益，差點把門檻踩破，又是東林人士所看不上眼的李贄、公安三袁、陶望齡、焦竑、陳繼儒的老朋友，來往密切，吃喝玩樂、高談闊論；他既是首席閣臣周延儒的知音，得其庇護，又是大學士葉向高的知己，受到垂青。
能夠不分蘭蕕，走動兩府，正邪通吃，皆表忠心。
他不但出力支援為人所鄙視的阮大鋮，為其奔赴說項，甚至對內廷有實力、有頭臉的宦官，也斷不了聯絡巴結，趨迎邀好。
尤其對魏忠賢，更是賣力逢迎。
“當其盛時，嘗延玄書畫……魏璫每日設宴，玄宰書楹聯三、額二，畫三幀……魏璫喜甚。”……
總而言之，其騎牆左右之得心應手，其人前人後之兩面三刀，其八面玲瓏之奔走討好，及其書畫墨寶的凌厲攻勢，可謂無堅不摧、無攻不克、無求不應、無往而不利。
尤其他身段靈活、進止得當，有可為時京師活動，無可為時作畫賣錢，有險情時回鄉避風，有壓力時逃遁江湖，官越做越大，錢越撈越多。