崇文知道細川水軍人多勢眾，船大兵精，他對樺山和九鬼家的烏合之眾一點信心都沒有。這些窮的叮噹響的傢伙是典型的賊寇，欺軟怕硬，心理極其脆弱。又想狠撈一票，又隨時準備跑路，一旦遇上細川水軍這樣的硬茬子，鐵定一觸即潰。
新航線最後一道難關，如同一塊巨石橫亙在他面前，讓他感覺不可逾越。儘管在別人面前他表現的信心滿滿，實際上他內心非常遲疑。他曾經認真考慮過由良灣，把這裡變成新航線的終點有很多好處，至少可以避開大阪灣那些海陸土豪。
但是由良天生的劣勢也讓他望而生畏。
由良灣處於仴國東部，遠離最繁華的京都和近畿地區。而且陸上交通不便，如果要進入繁華平原地帶，還要翻過紀伊國的群山。而日本恰恰是一個既缺乏牛馬大牲畜，也沒有重型車輛的國度，對於大宗貨物來說，這條路等於沒有路。
堺城則不同，他距離京都很近，且一路都是通衢大道，康貨可以迅速從港口流向財富之區，變成讓所有人垂涎的金銀。
堺城另一個優勢也是由良灣不能比的。堺城是全仴唯一一個純商人自治的商城，不屬於任何一個地方勢力，也不屬於幕府。
這個地方位於河內國、攝津國、和泉國三個近畿令制國的交界之處，最初是由三國行商人建立的貿易集市。因為優越的地理位置，加上瀕臨大阪灣，是天然海港，很快發展成了商業城市，而且是自治城市，由堺城最大的商人組成十人會和眾管理。
堺的錢貨太多，所有仴國權貴都垂涎欲滴，卻誰也無法掌控。因為誰掌控這裡，就會遭到所有人的一致反對，是不可能生存下去的。即使是將軍或者天皇，也不敢捅這個馬蜂窩，所以堺城就成了一個奇葩的存在。
當然，不能掌控堺城並不等於不能分享堺城的利益。堺城周邊三國也因為龐大的錢貨流通成為仴國最富庶之地，而且只要佔住這裡，就有了進軍堺城和京都的跳板。所以，圍繞堺城周邊的近畿三國也在不斷上演著血腥廝殺。
直到角根家建立幕府，遊戲規則改變了，只有成為幕府最頂級權貴，才可能得到這三國。如今這三國的守護，無論哪一個都是赫赫有名的家族。
攝津國守護佐佐木道譽，是開創幕府的元勳，角根尊氏時代碩果僅存的耆老。和泉國守護大內義弘，仴國八國守護，是幕府之外最強大的大名。河內國守護，是幕府執政細川賴之，將軍繼承人角根義滿的老師。而前任河內守護，正是幕府前任執政斯波義將，因為政治鬥爭失勢，斯波家丟了執政職務，也丟了至關重要的河內國。
幕府主要透過三大機構管理66令制國。侍所，是幕府的軍事機關；政所，是幕府的行政機關；問注所，是幕府的司法機關。在這三大機構之上，還有一個總管軍政的首領，稱為執事，是將軍之下第一人，在大康，執事被稱為丞相。
三大權貴互相牽制，反倒誰也吞不下堺城，崇文把康貨運到堺城，不用擔心任何人的搶奪。而在由良灣則不同，這裡是紀伊國，在紀伊國守護大內義弘的直接掌控之下，若是把貨物送到這裡，會被大內義弘吞的渣都剩不下。
把由良灣變成康仴貿易基地的想法最終被崇文否定了，只有向堺城進軍。
崇文忽然有了與細川水軍決戰的信心，自從徐義事件之後，他能感受到由良村中壓抑的狂躁。海賊們的憤怒像沉寂的火山，正在醞釀震盪，一旦爆發出來將是奔騰的洪流，這士氣為什麼不用。
他沒有多餘的火銃裝備這些海盜，也不可能在短期內把這些傢伙變成軍紀嚴明的大康水師，只好用他們的性命填出一條海上通途。濃姬說的好，這些仴人活的太痛苦，所以並不畏懼死亡，如果給他們一個理由，他們會毫不猶豫的丟掉性命。
崇文把村裡的米庫買了下來，花了6貫錢，這是不合法的。這些大米不併不屬於九鬼隆良，是上繳紀伊守護大內義弘的米稅，不過既然已經決心和幕府開戰，還給幕府家臣繳個球的稅。崇文把錢給了九鬼，把米分給了家家戶戶，讓海賊們痛痛快快吃了幾天飯糰。
他幾乎一下子就受到了海賊們的愛戴，在由良村中，龍王島大出海等同於神佛。
3日以後，他得到準確訊息，阿波水軍主力依然在鳴門海峽，一部前出在沼島駐紮，大約有三條關船，十幾條小早，這是距離淡路水軍最近的阿波水軍。不過沼島距離淡路水軍友島關所依然有50裡海程，按照仴國的船速，最少要2個時辰才能趕到。
此時由良灣裡大小60多條海賊船已經全部修理完畢，近8百名坊津熊野水軍憋著一肚子怒火，準備和細川家拼個你死我活。西南風乍起，沒什麼可遲疑的了，大出海崇文下令拔錨啟程，全軍鬧哄哄的向加太灣進發。
聯軍駛出由良灣，進入和歌山灣海域，沿著破碎的紀伊州西海岸向北進發。大約申時時分，船隊到達紀伊河口，距離地島關所20裡，繞過加太灣就能看到地島，繼續前進天黑前可以到達關所。
不過崇文不喜歡夜戰，一個是海賊眾營養太差，夜盲症太多，另一方面視野不好不利於發揮膏血鳥船火力優勢。
當晚船隊駐泊在一個叫松江的小灣口，這讓吃了幾天飯糰的海賊眾十分不滿，他們恨不得現在就衝進堺城，把城裡的大米搬個精光。不過短短几天崇文已經確立了威信，他的命令還是勉強執行了下去。
當晚，崇文把樺山資久和九鬼隆良叫到膏血鳥船，宣佈了第二天決戰的紀律。只有兩條：第一，崇文坐艦在中央，九鬼在左翼地島方向，樺山在右翼政德寺方向。第二，全軍以膏血鳥船主桅滾海龍王旗定行止，龍王旗前進則左右翼前進，龍王旗後退則左右翼後退。