六月，高郵張士誠寇揚州，達識帖睦邇以兵討張士誠，敗績，諸軍皆潰。
六月，詔江浙行省參知政事佛家奴會達識帖睦邇，復進兵討之。
六月，太陰入斗宿。
六月，彭早住、趙君用陷盱眙縣。
六月，彭早住、趙君用陷泗州，官軍皆潰。命刑部尚書阿魯於海寧州等處募兵討泗州。
七月，詔免大都、上都、興和三路今年稅糧。
七月，命刑部尚書阿魯於汝寧州等處募兵討泗州。
八月，冀寧路榆次縣桃李花。
八月，車駕還自上都。
八月，詔脫脫以太師、中書右丞相，總制諸王各愛馬、諸省各翼軍馬，董督總兵、領兵大小官將，出征高郵。
八月，封高麗國王脫脫不花為沈王。
八月，免河南蒙古軍人雜泛差役。
八月，蓋海青鷹房，，連延數百間，千門萬戶，取婦女實之，為大喜樂故也。
八月，禁河南、淮南酒。
八月，階州西番賊起，遣兵擊之。
八月，濠州兵陷六合縣。
八月，方國珍拘執元帥也忒迷失、黃岩州達魯花赤宋伯顏不花、知州趙宜浩，以俟詔命。
十月，詔答失八都魯及太不花等會軍討安豐。
十一月，敕：中書省、樞密院、御史臺，凡奏事先啟皇太子。
十一月，脫脫領大兵至高郵，戰於高郵城外，大敗賊眾。
是役也，一切軍資、衣甲、器仗、谷粟、薪藁之屬鹹取具於江浙，平章政事慶圖規措有方，陸運川輸，千里相屬，朝廷賴之。
先是樞密院都事徐人石普，以將略稱，從院官守淮安，詣丞相脫脫面陳取高郵之策，且曰：高郵負重湖之險，地皆沮洳，騎兵卒莫能前。幸與普步兵三萬，保為取之。
脫脫遂命權山東義兵萬戶府事，招民義萬戶以行，汝中柏陰阻之，減其軍半。初命普便宜行事，及行，又使聽淮南行省節制。普次範水寨，夜漏三刻，下令銜枚趨寶應，其營中更鼓如平時，抵縣，即登城樹幟，賊大驚潰，因撫安其民，水陸進兵，乘勝拔十餘寨。將抵高郵城，分兵三隊，一趣城東，備水戰；一為奇樂，虞後；一自將攻北門。遇賊，與戰，賊不能支，遁入城。普先士卒躡之，縱火燒關，賊懼，謀棄城走。而援軍望之，按甲不進，且忌普成功。總兵者遣蒙古軍千騎突出普軍前，欲收先入之功；而賊以死捍，蒙古軍恇怯，即馳回，遂為賊所蹂踐，率墜水中。普勒餘兵血戰良久，仗劍大呼曰：大丈夫當死國，有不進前者斬！奮戟入賊陣中，從者僅三十人。至日西，援絕，被槍墜馬，復步戰數合，賊益至，左脅為賊槍所中，猶手握其槍以斫賊。賊眾攢槍刺普，普與從者皆力戰而死。
十一月，脫脫遣兵西平六合縣。
六合遣使求救於滁州，郭子興與其帥有隙，怒不發兵。朱元璋曰：六合破，滁不獨存，唇齒也，可以小憾而棄大事乎？子興悟，問諸將：誰可往者？時官軍號百萬，諸將畏之，莫敢住，且以禱神不吉為辭，元璋曰：事之可否，當斷於心，何禱也！遂帥師趨六合，與耿再成守瓦梁壘。
官軍攻之急，每日暮，壘垂陷，官軍去之，詰朝復完壘與戰。尋以計紿之，乃斂兵入舍，備糗糧，遣婦女倚門戟手大罵，官軍錯愕不敢逼，遂列隊而出，徐引還滁州。既而官軍復大集，元璋令再成佯走，誘之渡澗，伏發，城中鼓譟而出，官軍敗走。元璋恐益兵來攻，謀款其師，乃具牛酒，斂所獲馬，遣父老送還，告其帥曰：城主老病，不能行，謹遣犒軍。城中皆良民，所以結聚者，備他盜耳。將軍幸撫存之，惟軍需是供。今高郵巨寇未滅，非併力不可，奈何分兵攻良民乎？其帥信之，謂其眾曰：非良民，豈肯還馬！即日解去，由是滁城得完。子興無意遠略，但欲據滁自王。元璋因說曰：滁，山城也，舟楫不通，商賈不集，無形勝可據，不可居也。子興嘿然，元璋遂不復言。
十一月，答失八都魯復苗軍所據鄭、均、許三州。
十一月，皇太子修佛事，釋京師死罪以下囚。
十二月，康裡定為左丞相，哈麻為中書省平章政事。