夏丘城牆低矮，城防殘破，本就難以守住。孫策兵的精銳也出乎于禁意料之外。
本以為弩矛協同，又是猝然狙擊，定能將韓當四部一舉殲滅，不料殺傷過半，敵人仍舊高呼酣鬥，上前作戰。
加上孫策後續增援得力。于禁只得放棄全殲韓當的打算，直接從北門撤出夏丘，奔到睢水以北。
陳登與于禁合兵，兵力達到八千人，在睢水佈置防線。
陳登棄廣陵後，萇奴輕鬆佔領廣陵城，聞孫策已過淮水，一路暢通，大喜，跟在孫策身後，一路攻取廣陵郡諸縣，入拾草芥，好不愜意。
張勳對孫策向來高看一眼，當孫策軟禁楊弘時，張勳裝作沒看到，然後一直跟隨孫策行軍到夏丘。
孫策在夏丘為于禁狙擊，損失不小。韓當重傷，其部千餘人，僅剩下三百多人，已被打殘。黃蓋、孫賁、陳武等部也各損失數百人。合計傷亡兩三千人。
孫策又痛又恨，為之落淚，發誓道：“不殺于禁，誓不為人！”
大軍行至取慮。于禁與陳登互為犄角，大軍既難渡過睢水，又難攻下取慮，進退兩難。
此前孫策可以不顧陳登，是因為陳登一軍，遠在廣陵，實際處於戰局之外，不會形成大的變數。
如今陳登、于禁合計八千，若孫策不顧陳、於而攻彭城，陳、於完全可以出戰攻孫策之背。
彭城守兵看到援兵在側，而非遠在千里之外，定然士氣倍增。周圍各郡縣尤其是彭城之北郡縣必然馳援彭城。
欲克彭城，難上加難。
周瑜獻計道：“我為攻，敵為守。我兵集於一，敵城分於多。則主動權在我也。
我可四下縱橫，攻其郡縣，奪其糧草，在彭城周圍遊走，若即若離。
若敵不追，則攻城略地，諸縣之堅遠遜於彭城，也不可能四下皆援，必可克之；若敵來追，則破其來兵。
不數月而敵必疲矣！”
孫策聽了周瑜疲敵之計，連呼妙計，當即照準。
孫策與張勳兩軍合計近五萬，留一萬監視取慮，西向攻符離，克之。
攻蘄縣，又破之。
豫徐風雨飄搖。
彭城震駭。
張昭急召集諸文武議事，道：“袁術背盟，悍然來犯；孫策驍勇，銳不可當。
今大軍近十萬已至睢水，徐州大半已非我有。為之奈何？
請諸君言之。”
劉備為大司馬後，以張昭為左長史，華歆為右長史，協助劉備管轄禮、吏、戶、兵、農、工、士、民、警、偵、刑十一司。