早在1971年從哥倫比亞大學畢業，簡沃爾克接受奧爾巴赫的建議，在凱爾特人的門票營銷部門工作，一步步走到今天，在奧爾巴赫退休後，成為了凱爾特人的臺前經理。
簡沃爾克精明強幹，做事條分縷析，多年的工作經驗讓他熟悉凱爾特人隊內各個部門和工作人員，對球隊的運作流程非常瞭解。
同時，簡沃爾克在球隊經營上缺乏想象力和創造性，沒有太多自己的想法，所以他是奧爾巴赫完美的“白手套”，做事從不會逾越紅衣主教定下的規矩界限。
這幾個賽季，簡沃爾克都執行奧爾巴赫制定的綠軍策略，沒有認真考慮過拆散奧爾巴赫一手締造的前場鐵三角，並一直試圖利用選秀培養出新的接班人。
凱爾特人的選秀取得了一定的成果，雷吉劉易斯、布萊恩肖，都算得上凱爾特人在選秀順位不高情況下，做出的良好選擇。
然而，在如何培養他們，如何為他們注入綠色血液上，凱爾特人陳舊的理念，卻和新時代球員的想法，和全新的NBA薪資環境發生了劇烈的衝突。
在波士頓人看來，一個球員“成為一名凱爾特人”是一種特殊的榮耀。
綠色的凱爾特人和其他球隊是不一樣的，穿上這身球衣，在波士頓花園球館打球，便揹負了這個球隊過去輝煌的歷史，這是責任，是傳統，是光榮。
所以凱爾特人管理層從來沒想過，一個球員在被凱爾特人選中後，他會選擇跑路，會不和凱爾特人簽約。
在1979年，拉里伯德這樣名動全美的超級天才，在被凱爾特人選中後，一樣因為新秀合同談判問題遭到奧爾巴赫的壓榨和波士頓媒體連篇累牘的攻訐，承受著全波士頓球迷的精神壓力，最終不得不在合同上簽字，成為光榮綠軍的一員。
在1983年，當凱文麥克海爾成為自由球員時，尼克斯給麥克海爾開出了3年360萬美元的報價，奧爾巴赫用一份4年400萬的合同留下了凱文麥克海爾——這份合同的年薪還不如尼克斯。
而實際上，尼克斯願意給麥克海爾一份5年期，價值700萬美元的超級大合同，可麥克海爾拒絕了。
作為老派球員，他想留在凱爾特人，想在這裡拿冠軍，而不是去更大的城市紐約當老大，拿超級合同。
可到1990年，時代不一樣了，在球員工會不斷的努力下，在大衛斯特恩對規則的不斷完善下，在社會風氣、價值觀念的不斷變動下，波士頓凱爾特人在年輕球員心中的光環在不斷減退，用歷史傳承和榮耀精神壓迫球員拿廉價合同的那一套不管用了。
簡沃爾克連續在幾筆關於新人球員的選秀、簽約問題上陷入了麻煩，因為他繼續著波士頓凱爾特人的傲慢，以為年輕人被挑中就會乖乖就範，屁顛屁顛的穿上沉甸甸的綠色球衣，到破舊的波士頓花園球館打球賣藝，貢獻自己的青春年華。
不，年輕人開始學會說不，尤其在新一代經紀人的幫助下，他們開始有新的想法。
第一個讓簡沃爾克和凱爾特人管理層頭疼不已的是布萊恩肖，這位來自奧克蘭的天才後衛，1988年首輪第24順位被凱爾特人選中。
19881989賽季他在波士頓效力一個賽季，場均8.6分5.6次助攻1次搶斷，是個相當不錯的控球后衛，被凱爾特人視為未來一號位主力人選，值得好好培養。
但作為一個首輪秀，他第一年的工資只有7.5萬美元，並且只簽了一年合約。
作為對比，比他低一順位，在第25位被洛杉磯湖人選中的後衛大衛裡弗斯，場均2.9分2.3助攻，第一年的工資是20萬美元。
在凱爾特人管理層看來，你能在凱爾特人打球本身就代表很高的價值，錢少一點是很正常的。
1989年的休賽期，簡沃爾克給布萊恩肖提供了一份55萬美元的合同，期限同樣是一年，要他打完19891990賽季。
結果，布萊恩肖在經紀人倫納德阿爾馬託的建議下，拒絕了凱爾特人這份侮辱性質的報價，轉而選擇去義大利打球。
根據勞資協議，凱爾特人有布萊恩肖的優先簽約權，在報價差不多的情況下，其他球隊很難從凱爾特人手裡搶走肖。
但這個協議只針對NBA球隊，對海外球隊沒有效力，成為自由身的布萊恩肖完全可以去歐洲打球。
義大利的信使報俱樂部為布萊恩肖開了一份價值200萬美元，為期兩年的合約，這兩份合約金額差距太大了。
而且在歐洲打的比賽更少，旅途時間更短，比賽更加輕鬆，要繳納的稅款也少，所以布萊恩肖沒有太多猶豫，選擇了去義大利。
布萊恩肖的這一選擇讓奧爾巴赫暴跳如雷，他無法容忍有人這樣“背叛”凱爾特人。