自救軍的部隊編制並不完整，一些稱呼也談不上規範。成員主要是農民，大致來源分為四個部分：一是一直堅持革命鬥爭的老游擊隊員，二是南盤江地區的受苦農民，三是投身革命的進步學生，四是起義的國民黨士兵和收編的土匪民團。成分複雜，素質不同，但有一點是相同的，這就是都希望推翻日世界，建立一個老百姓當家做主的新中國。
褚家兄弟在這支成分複雜的部隊裡顯得很不一般，他們都有文化，參加過學生運動，有一定的鬥爭經驗，又是農家子弟，能吃苦，不怕累。褚時仁在師範學校讀書時就參加了共產黨，被任命為二支隊7連的指導員；褚時健在9連任排服務員，大抵相當於代理排長；褚時傑在8連當戰士。
說是主力部隊，實際上自救軍的底子還是游擊隊，實力無法和國民黨的正規部隊抗衡。因此，部隊採用游擊戰術，一直在彌勒、陸良、師宗一帶的大山裡轉戰。這一地區的共產黨地方政權還處於地下狀態，實際上部隊沒有一塊可供休養生息的根據地。沒有固定駐地，沒有糧食供給，部隊的條件十分艱苦。用褚時健的話說：“洋芋、刀豆半個月半個月地吃，一粒米都沒有，更別說油水了。”這種情況下，有些人打了退堂鼓，還有人開了小差。褚家兄弟沒有動搖，在隊伍中站住了腳，紮下了根。
部隊要打仗，對新入伍的學生兵進行了短期的射擊訓練。打槍，褚時健毫不陌生。他從小就跟著大人上山打獵，家裡的捷克造步槍用得得心應手。不過，他仍然十分認真，光瞄準就練了半個月。這一來，褚時健的槍法就勝人一籌了，成了連裡的神槍手。
這個本事跟了他一輩子。在被劃為“右派”的日子裡，在哀牢山，他有一槍射殺兩隻麂子的故事；80歲時，在玉溪駐軍靶場比試，現役的團長敗給了他。
1949年5月，經中央批准，雲南人民討蔣自救軍第一縱隊改名“中國人民解放軍滇桂黔邊縱隊第二支隊”，正式進入中國人民解放軍的戰鬥序列。這時，部隊的武器裝備狀況開始好轉，連隊配發了輕機槍，褚時健也有了一支79式步槍。
二哥褚時仁犧牲了
褚家兄弟所在的二支隊裡的彝族人很多，在褚時健的記憶中，他和戰士們相處得很好，和大家都談得來，別人也沒把他當作省城來的學生兵看待。褚時健的連長是一個戰鬥經驗豐富的老兵，名叫李國真。他曾在雲南省主席龍雲的警衛旅當過連長，後解甲歸田回到了老家路南圭山。當地組建游擊隊時，他又一次扛起了槍，成為共產黨隊伍裡的連長。
李連長是從槍林彈雨中摸爬滾打出來的老兵，作戰經驗十分豐富。一開始，他發現褚時健槍法好、肯吃苦、軍事素質不錯，以為他上過軍校，一問才知道，這是個剛投奔隊伍的學生娃娃，不由得有些驚訝。
10月間，二支隊14團3營在陸良縣馬街鎮和國民黨的武裝徵稅隊打了一仗，擔任突擊任務的是褚時仁所在的7連。7連從趙官壩突襲馬街，打了敵人一個冷不防。3營火速佔領了馬街，抓獲了24名俘虜。
這一次勝利讓3營士氣大振，也驚動了國民黨481團。就在3營慶祝勝利、召開群眾大會的時候，481團趕到馬街，對3營形成了包圍。沉浸在勝利喜悅中的3營沒有發現敵人的行動，當晚就在馬街安營紮寨。
第二天清晨，直到部隊準備出發時，哨兵才發現村前的道路已經被敵人封鎖。此時，敵人在村口架設的輕重機槍也打響了。硬闖不行，經驗豐富的9連連長李國真立刻帶人偵察地形，在村後發現了一條小路，敵人的佈防薄弱。他馬上調來機槍開路，開啟了一個缺口，部隊由此殺出了重圍。
這一天直到深夜，轉移到安全地帶的部隊才埋鍋造飯，準備休整。此時，在8連當戰士的褚時傑急匆匆找到了堂哥褚時健，告訴他褚時仁沒有突圍出來。
褚時健知道，二哥一直在打擺子，身體不好，這次7連擔任突擊任務，突圍並掩護部隊撤退，連續作戰，只怕是吃不消掉了隊。褚時健叫了一個班的戰士，跟褚時傑一起，沿著突圍路線一路尋找。第二天天亮時，碰到7連最後撤出的戰士，從他們口中，褚時健得知，留下來掩護部隊撤退時，二哥褚時仁中了敵人的機槍子彈，已經犧牲了。
褚時仁是褚家兄弟中第一個為革命獻出生命的人，時年24歲。多年以後，褚時健說：“我堂哥是師範畢業的，他不像我，我黑，他白，我瘦，他胖。其實他是個文靜的人，並不喜歡舞刀弄槍。”
因為當時情況不允許，褚時仁的遺體是他的未婚妻周蘭仙和她的哥哥周兆雄事後專程到馬街找到的。
非黨員的指導員
馬街戰鬥結束後，打仗勇敢機智的褚時健當上了邊縱二支隊14團9連的指導員。當時，他只是一名青年團員。團員當指導員，恐怕只能是那個特定時期的產物。部隊急需幹部，而褚時健這個早就參加革命工作的人，竟然不知道入黨才能提幹，連入黨申請書都沒有寫。
褚時健回憶：“當時是李連長提出來的，他認為我雖然是個年輕學生，但會待人處世，會做思想工作，打仗還不怕死，所以向上面提出讓我去給他當指導員。我說，自己連共產黨員都不是，當指導員不合適。他說，不怕，你先當著，入黨好辦。就報上去了。後來打仗緊張，大家都沒有時間管這種事，我也覺得，入不入無所謂，只要是幹革命工作就行。”
11月，邊縱13、14團在路南縣圭山區大水塘與國民黨481團打了一仗。褚時健所在的3營擔任警戒任務。雙方擺開陣勢，但誰都沒打第一槍，呈對峙態勢。連長李國真安排戰士們守前沿陣地，大家可以輪流休息。
褚時健一見有空閒，帶上連隊的一個麻子勤務兵和幾個要換崗的戰士一起到村後小學校打籃球。中午剛打算吃飯，一發追擊炮彈不知從哪裡飛來，帶著嘯音落在了他們身邊。麻子勤務兵是個老兵，眾人還沒明白怎麼回事兒，只見他飛起一腳，炮彈落在了土埂後，爆炸了。這一腳救了大家的命，可也把帶來的乾糧踢飛了。眼見吃不成飯，褚時健說：“不吃了，走，上陣地。”
爬上陣地後，褚時健心裡有些疑惑：“不對呀，咋個靜悄悄的，什麼動靜都沒有？”雖說當兵時間不長，但褚時健打起仗來有種天生的直覺。他馬上摸到陣地後的箐溝去察看情況。這一看，他大吃一驚，45度角的溝裡有一片穿著黃色軍服的敵人，離陣地不過四五十米。來不及多想，褚時健示意身邊的戰士掏出身上所有的手榴彈，照著溝裡甩了下去。敵人在溝裡，因而這幾顆手榴彈顯得威力很大。見偷襲不成，敵人丟下幾具屍體，撤走了。
戰鬥結束後，老連長聽戰士們講了整個戰鬥過程，對這個學生兵更是刮目相看。對這個比自己年長一半的老連長，褚時健也十分欽佩。他覺得，在那種艱苦的環境中，尤其是一支新組建的隊伍裡，一個經驗豐富的連長能教給人的東西比軍事學校的教官還多。
四十多年後，褚時健回到了當年戰鬥的地方。站在金燦燦的油菜花地裡，他想起了堂哥，想起了老連長，想起了麻子老兵……他們都已成了故人，只有山水依舊。
徵糧組組長
1949年12月9日，雲南省主席盧漢在昆明五華山光復樓宣佈雲南起義。促成這次起義的原因很多：解放大軍揮師南下，中共中央的積極籌劃，蔣介石的緊緊相逼。不管怎麼說，起義為雲南的歷史翻開了新的一頁。遠在北京城的毛**、朱德即刻發出賀電：“昆明盧漢主席勳鑑：佳電誦悉，甚為欣慰，雲南宣佈脫離國民黨反動政府，服從中央人民政府，加速西南解放戰爭之進展，必為全國人民所歡迎。”
1950年2月20日中午1點，陳賡、宋任窮、周保中等將軍率第二野戰軍第四兵團部隊進入昆明。20萬昆明市民載歌載舞迎接這個歷史時刻，鞭炮鑼鼓聲中，人們高喊著：“毛主席萬歲！解放軍萬歲！”昆明城大街小巷插滿了五星紅旗。
在部隊乘火車到達宜良沿線時，褚時健正在宜良為迎接大部隊奔忙。當時在雲南堅持武裝鬥爭的部隊進行了整編，褚時健被分配到宜良縣工作，離開了部隊。