其實小笠原秀貞與上杉景勝等人差不多，除了被賜予了羽柴苗字和豐臣姓氏，以及五七桐紋之外，與外樣大名並沒有實質上的區別。
他過去確實是秀家的養子，不過早在九州合戰之前過繼給了小笠原貞種為養子，如今在法理上是小笠原家的後代。
豐臣秀長身體欠佳，豐臣家內部的大名回去也就萬了，外樣一般都不會被召回，除非秀長真的有什麼好歹，才會將他們召來京都送葬。
但是以秀吉、秀長和秀家與秀貞的關係，他必然是非養子內與豐臣家最親密的大名之一，而秀貞心理上也一直認可自己豐臣家的身份。
若是此時秀家只叫了秀次沒有叫秀貞，難免會讓秀貞覺得你們沒有把我當自己人的想法，這與秀家之後的合縱連橫不利，這才特意叫上了秀貞好讓他有歸屬感。
秀家等人在6月3日從松島湊坐船，由於當下日本航海技術限制，能像南蠻船隊那樣離開近海長時間航行的船頭很少。
而且這樣的遠洋航行明顯不適合秀家、秀次等人的身份，因此採用了常規的航海手法，每日晚上都會找到臨近的港口上岸休息，明日一早再從港口出發的方式南下。
向後經過相馬、平城、水戶、鹿島、上總小浜、三浦橫須賀，花房正成在這裡下船離開，去給長船貞親傳達秀家的命令和書信。
而秀家等人在橫須賀休息一晚之後再次上船，經過尹豆尹東湊、駿府、濱松、鳥羽，最後抵達尾張津島，總計用時11天。
隨後在尾張接受由岐阜豐臣家家臣準備的良馬，沿著東山道疾馳前往京都，一日行20公里終於在第15天抵達京都。
秀家等人焦急於豐臣秀長的身體，一入洛陽連自己的藩邸都沒有回，就打算去見秀長。
此時正好是下午時分，然而他們一行人卻秀長藩邸外面被菊姬擋了出來。
“諸位從東北風塵僕僕而來，如今相比已經很疲憊了，不如暫時在各自藩邸休息如何？
父親大人已經用過藥睡下了，今日就不要在打攪父親了吧，我為你們約一下明日一早的會面如何？
諸位的心意我都懂，只是諸位從京外而來，身上難免帶有疲毒，父親大人現在身子不好，若是染了過去可就不美了。
不如就在京都休息一晚去去勞氣，明日再見父親大人如何？”
秀家等人無奈，只能暫時拜別了秀長的家臣與菊姬，先一步返回各自在聚樂第的藩邸。
不過好在從菊姬的口中聽聞，秀長的身體在名醫的診治下已經有所好轉，只是畢竟昏死過1次，醫師實際上也只是在用藥物吊命罷了。
秀家回到自己在聚樂第的藩邸，在侍女們的服侍下洗淨一番之後不久，菊姬也從一旁的秀長藩邸回來，秀家迫不及待的詢問秀長真實的情況。
果不其然，菊姬剛剛在秀長藩邸外所說的話都是場面話，如今秀長一日清醒的時辰都不足2個時辰了，豐臣家上下早就已經開始為其準備身後事。
聽到這個訊息，秀家關切的問道：“可有持我的符節去界町和岡山的明商會館，尋求明醫的幫助？我記得叔父府邸內就有兩個明醫為虎松診治病情吧？”
菊姬恐懼的答覆道：“怎麼會沒找，要不是府邸內的李醫師用針及時，以及殿下留給父親救命的藥丹，父親大人可能的歐不一定醒的過來。”
菊姬所說的藥丹自然是秀家參照歷史上安宮牛黃丸的炮製方法，讓人提前準備的救命神藥，就怕有一日秀長緩不過來時候救命之用。
“可知道為什麼會這樣？”
“說是氣血灌心之故，你是沒有看到當時父親整個臉都是青紫的。”
“氣血灌心？叔父不是患的是胃疾嗎？怎麼會中這個病？”
所謂氣血灌心便是後世所說的心梗，一般是受到刺激心臟停跳所故。
說道這裡菊姬就抽泣起來，一字一頓緩慢的說道：“聽說是有內人瘋言：‘虎松乃是關白殿下野種之說，被降下天罰所以如今10歲了依舊口難以清齒。’為父親所聞，故而氣血攻心所故。”