張繡與曹操又例行對罵了一番。
曹操指責張繡道：“張繡，天子詔命汝前往許都，汝敢不從，乃逆賊！我此來再伐你這逆賊。”
張繡怒了，誰人不知天子是他曹操的傀儡，還有臉拿天子說事，說他的逆賊？遂怒指曹操罵道：“曹操，汝乃假仁假義不知廉恥之人，形同禽獸！”
曹操大怒，不再多言，下令開始攻城。
曹軍勢大，然張繡堅守不出，南陽城牆又高又厚，護城河水勢也深，曹軍士兵只能先運土填河，期間被南陽城牆上的張繡軍弓箭手射殺不少。
待護城河填平，士兵們才推著攻城器械向南陽城衝去。
連攻三日，曹軍都未能攻入南陽城，照此下去，恐怕也如前兩番征討一樣無功而返。
想破南陽城，曹操只能用計。
與程昱、荀彧等謀士商議過後，曹操親自騎馬繞城查探，一連三日。遂傳令軍士，於西門角上，堆積柴薪，會集諸將，就要從此處攻上城牆。
曹操使計，然而張繡身邊可有賈詡輔佐，賈詡一眼就看穿了曹操的計謀。
賈詡對張繡說道：“曹操此乃虛張聲勢，調虎離山之計，引我軍重兵前去防衛西門，而他必乘黑夜從東門攀爬而入，可將計就計，教百姓假扮軍士，虛守西門，而重兵埋伏於東門，放偷東門之曹軍而入，彼時炮響為號，伏兵齊起，曹軍必敗。”
張繡大喜，便按賈詡之計設好伏兵。
黑夜，曹操見南陽城西門人影幢幢，吶喊守城之聲不絕，而東門處卻略顯空虛，曹操喜道：“張繡中計也，今夜南陽可破！”
曹操下令精兵突襲東門，竟一舉破門而入。
待曹軍眾軍齊入，只聽見炮聲響起，城內竟伏兵四起，張繡親領一軍斬截背後，曹軍大亂，被殺得人仰馬翻，敗出城去。
張繡追殺出城，連追幾十裡，殺至天明方才退回城內。
曹操清點敗兵，竟然折損數萬兵馬，且遺失輜重糧草無數，大將於禁，樂進也受了傷，可謂慘重。
這時，曹操再後知後覺，也知張繡身邊必有頂級謀士輔佐，他很快又與程昱、荀彧商定出了新的計謀
張繡那邊，大敗曹操之後，賈詡便勸張繡趁曹操新敗，書信於劉表，讓劉表發兵堵截曹操後路，要再敗曹操。
張繡與劉表聯合，共計十三之兵，於安眾縣境內截住曹操，並與曹操大戰，然而曹操卻出奇兵，大破張繡、劉表聯軍，斬首三萬，俘獲一萬餘，張繡、劉表損兵近五萬。
雖大破張繡、劉表聯軍，但曹操剩餘的糧草也終於用盡了，無力再戰。且又聽聞許都傳來訊息，袁紹欲趁他再徵張繡之際，興兵犯許都，曹操只得撤兵急返許都。
張繡、劉表聞之訊息，便想趁機再追曹操。