初平四年（公元193年）四月初，劉備、呂布、郭貢、臧霸十餘萬大軍圍曹操於鄄城。
劉備將曹休押到城下，命人向曹操呼喊：“孟德！定陶已破，曹文烈現在城下；冀州有變，袁本初已不可恃。念君掃黃巾、討董卓，所在有功，也曾為國效力，且放君一條生路，北門已解圍，君可帶兵自去。如仍頑抗，勢必化為齏粉！”
曹操在城頭遠遠望著曹休的身影，心如刀割，大笑道：“劉備！今日之情形，與黃巾攻君之漯陰何其相似！爾頓兵于堅城之下，前方無路，後退無依，士族思鄉，糧草難繼，不亡何待？昔日黃巾為爾所破，今日爾必為吾所擒！”大嗓門曹兵將曹操所說大聲喊出。
劉備看了一眼曹休。曹休嘴為麻繩勒住，無法出聲。周貫建議：“此前曹休曾言願說服曹操投降，不如令其上前喊話？”
劉備道：“周君何其天真！諸曹豈會投降？曹文烈性剛，更非貪生怕死之輩。來人！將曹休梟首，懸示城上！”
耿奇一揮手，幾名武衛營士兵將曹休押到城下，兩腳踢在他後膝，曹休不由自主跪倒在地。曹休仰望城頭，眼中灑出兩行熱淚。
城頭上曹操望見城下情形，雖有心理準備，仍舊悲怒交加，心臟如同被一隻無形的手給攥住，喝道：“劉備！將士們各為其主，既已被俘，又為何肆行殺戮？”
劉備喝道：“爾屠徐州，人神共憤，有何臉面說這等話？殺！”
一名武衛抽刀一揮，立將曹休斬首，頸血噴濺。可憐！千里駒卻為虛話，大司馬終成泡影！
其餘武衛將曹休頭顱掛在高竿之上，高高挑起。
曹操心中一疼，向後便倒。曹洪、夏侯淵等急忙將他救起，曹操咬牙發誓道：“不殺劉備，誓不為人！”
只聽得鼓聲雷動，夏侯惇已怒髮衝冠，殺出外營，只撲劉備。
劉備命揮動旗幟，關羽、太史慈、呂虔、牽招四將迎上。夏侯惇含怒而來，攻勢如烈火席捲，以關羽四將之能，也只能勉強擋住。兩方殺得難分難解。
兩軍絞殺在一起，一時關羽向前突進一些，一時呂虔被逼後退一些，相交的陣線扭曲得不成樣子。人人喊殺，個個拼命，經常是劉兵甲殺了曹兵乙，被曹兵丙所殺，丙又被劉兵丁所殺，你來我往，傷亡快速擴大。
夏侯惇為人剛烈，御下極嚴，他所帶出的曹兵也如他一般風格，剛猛無比，宛如瘋虎。夏侯惇居中指揮，發現關羽與太史慈兩軍之間出現一絲縫隙，急指揮殺入。夏侯惇披重甲，執精鐵長矛，親自衝陣。關羽和太史慈急向中夾擊，然已不及，夏侯惇衝到曹休懸首高竿處，斬斷竹竿，將曹休頭顱取下，看了一眼，塞入懷中，用力裹緊，向跟隨他的曹兵道：“殺回去！”重又向自己本陣殺去。跟隨他衝陣而過的約有數百人，皆是他親自帶出來的精銳。聽了之後，毫不猶豫，跟隨夏侯惇再次殺過去。
這次夏侯惇搭眼一掃，卻是從太史慈與呂虔兩軍間衝入。望見右前方軍中一人，正指揮士兵向自己圍堵，夏侯惇索性直衝他而去。那人正是呂虔。呂虔軍中多泰山勁卒，猛將衛靚也傷愈歸隊，兩人見夏侯惇直直奔襲而來，叫了一聲來得好，衛靚正面抵住夏侯惇，呂虔側面照應，合力抵住夏侯惇。夏侯惇左衝右突，始終難以擊傷衛靚、呂虔，更難以擊破呂虔軍陣。
看看鏖戰近一個時辰，夏侯惇萌生去意。虛晃一招，避過衛靚，從側面衝了過去。太史慈遙遙望見夏侯惇橫衝直撞，人皆難當，急從背後摘下弓來，拈弓搭箭，一箭射去。