“dna這個專案還未說完呢。”多蘿西身旁的貝爾納插話道:“你這個利桖平是什麼東西?”
看到周啟仁當場立fag,羅西不得不站隊幫他小聲搖旗吶喊道:“利桖平是我們發現的一種吲哚類生物鹼,可用於治療高桖壓和緩解精神病.......”
周啟仁拿著蛇根木又是一頓操作猛如虎,邊從蛇根木裡分離利桖平,邊演示全合成路線:“利血平的結構特點為具有五元稠環的體系,6個手姓中心,其中5個集中於e環上;可以被切斷為三部分,其中a、b環構成一個吲哚結構,最右側是一個三甲氧基苯甲酸,還有一個高度官能團化的六元環e,其上的五個手姓中心需要小心而精巧地去控制才能準確合成.......”
“.......分子中還剩下一個較難溴化的雙鍵,所以這裡使用了化學試劑nbs,且在硫酸中加熱至80c進行反應。”
“.......至此我們完成了第一個也是較為難以控制的利血平片段的合成。接下來將進行吲哚結構與e環的拼接,在此期間也將完成c、d環的構建.......”
說完後,周啟仁又從實驗上總結了電環化、環加成、σ遷移、嵌入等周環協同反應的規律性,這些反應的共同特點是在加熱和光照的作用下得到不同的立體異構物。
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多蘿西實驗室裡沒有全合成的材料,但從蛇根木裡分離出利血平還是很簡單的。
因為利桖平是一個非常弱的鹼,因此用氯仿在酸性液來輕易提取,再直接重結晶、色層分析和逆流分配等方法,可獲得純的遊離的利桖平。
克里克把眼鏡摘下來,擦了又擦,嘆氣道:“厲害,這麼多反應機理好多都不會,就只看懂了da反應,後面的怎麼不太懂......”
亨利波特豎著大拇指佩服道:“按他剛才的演示路線,手姓控制一步完成成環,也算是化學家中的豪傑了......”
魯道夫席格納指出道:“你肯定沒注意到原本令人頭疼的5個手姓中心這會已經全都做出來了。三步反應構建五個手性中心,是化學家中豪傑的戰鬥機......”
蘭德爾教授瞪著魯道夫席格納道:“我擦!你夠了!我覺得你這樣只會勸退一大批有興趣但不是很堅定的孩紙們......”
魯道夫席格納呵笑道:“我們都是教授級了,大概······不會被勸退吧?”
剛獲得博士學位的亨利波特聳聳肩,攤手苦笑道:“我們博士生表示瑟瑟發抖.....”
羅西瞥了一眼這個劍橋小師弟,教訓道:“就你這個傻樣還學什麼有機合成?”
魯道夫席格納指著周啟仁用桌上的鐵絲和積木搭建的利桖平分子機構模型,笑道:“似乎合成就要結束了,所有的一切都很完美,但是仔細觀察就會發現中間體與目標產物中最後的手姓碳c、d環交界處)的手性是相反的,這是一個很嚴重的問題,但好在它最後被解決了。”
亨利波特撓著後腦勺,不解問道:“備註說明裡,第一步da反應的雙烯體是用2kg丙二酸1.3kg丙烯醛縮合脫羧得到的,然後da反應用了6加侖,注意是加侖的苯,最後應該是結晶得到大於2kg的產物。果然天才連備料都是不一樣的......”
羅西得意看著周啟仁,好像任何奇蹟發生在他身上都是那麼的順其自然:“託尼周,本來就是衝著量產去設計的合成線路。”
看著周啟仁如同玩魔方一般,隨手擺弄幾下,就合成了模型中的分子式,多蘿西也忍不住感嘆道:“使用分子軌道對稱理論,託尼周這是有機合成路線的經典代表線路啊,簡潔、清晰、高效,真是歎為觀止。”