足總第四輪結束後，16號馬上就是第五輪，這一次的對手卻是英甲的球隊哈德斯菲爾德，雲橋安排了大量的年輕球員上場，羅伯特胡特、邁克爾曼辛，邁克爾伍茲以及吉米史密斯，這是最近這麼多年來切爾西青訓球員出場最多的一次。
在蘭帕德和巴拉克的指揮下，這群新人在主場踢了個6：0，讓英甲過來的球隊顏面掃地。
這幫新人出色的表現讓切爾西的青訓再次揚名英超，而首次再一線隊出場的吉米史密斯，這名21歲的年輕中場，在這場足總盃中奉獻了一個進球和兩個助攻。出色的傳球能力和有力的遠射，在賽後被媒體大聲稱讚，以為他會是下一個蘭帕德。
雲橋的眼中這個年輕球員比蘭帕德差太多了，雖然有優點，但是缺點也很明顯。他在防守上的能力幾乎可謂是沒有，甚至他都不喜歡在丟球之後反搶，就這一點雲橋就把他放棄了，這不符合他的足球理念。
這一輪足總盃也出現了兩個驚喜，曼聯4：0橫掃了阿森納，弗格森又送給教授一個難忘的夜晚。這不能怪教授不努力，實在是現在的阿森納為了聯賽的成績一直在死操主力，現在一線隊已經和了8個傷員，包括門將阿穆尼亞，前場的羅西基和沃爾科特，這一輪足總盃教授是放棄了的。可能他也沒有想過弗格森會這麼狠，全主力出場。
而另一個強隊利物浦更慘，1：2，在主場輸給了英冠球隊巴恩斯利。
這一場比賽過後，非洲杯總算是結束了，德羅巴他們也回到了倫敦。雲橋高興啊，他們回來得太及時了，2月20就要踢歐冠的16強了，切爾西的對手是來自希臘的奧林匹亞科斯，先客後主。
而現在球隊除了特里在聯賽禁賽之外，切爾西的球員總算是比較圓滿了，舍瓦的肢傷也好了，可以參加訓練了。
也許是在國家隊沒有踢好，回家切爾西的德羅巴異常兇猛，在希臘連進了兩球，在上半場就幫切爾西兩球領先奧林匹亞科斯。也有可能是被萊萬給刺激到了，在他離開的這段時間，萊萬做得也不錯，德羅巴得用更好的表現來告訴萊萬，現在，我才是切爾西的首發中鋒。
下半場奧林匹亞科斯全面退守了，沒有再給切爾西機會，最後切爾西2：0戰勝奧林匹亞科斯，向8強邁進了一步。這個結果也在媒體的預料之中，切爾西的實力比對手強太多了。
這一輪其他英超球隊踢得也不錯，利物浦主場2：0擊敗國際米蘭，阿森納00戰平ac米蘭，曼聯客場1：1打平里昂。
切爾西和利物浦的出線機率最大，曼聯手握一個客場球，而阿森納雖然沒有贏球，但也沒對手拿到客場進球，機會還是很大的。
回到倫敦，切爾西要在25號與熱刺在溫布利大球場展開聯賽盃的總決賽。
這一場雲橋依然還是要禁賽，也是他最後的一場禁賽。
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