勘十郎去到了希美，靠割人頭髮做成“毛筆”販賣為生。光月御田遊歷希美，睡覺時，勘十郎以為他是一個屍體，企圖割下御田的頭髮，結果被反揍了一頓，於是開始跟隨御田。御田成為九里大名後，勘十郎協助御田治理九里，成為其家臣。在光月家，他經常暗地挪用光月家族的作戰經費給黑炭大蛇。
33年前，由於御田將財產全部施捨於黑炭大蛇，家臣們倍感煩惱。為了幫助御田，勘十郎跟隨其他家臣偷偷變裝去偷霜月康家的財產，最終失敗被抓住。然而霜月康家則沒有處罰他們，而是將錢財送給他們，讓他們成為和之國的守護神。之後的三年裡，家臣們專心學習文化，互相切磋，最終成為了威風凜凜、英姿颯爽的武士。
御田隨白鬍子出海後，黑炭大蛇繼承和之國將軍之位，並且仗著凱多在和之國各個地方建設武器工廠。25年前，勘十郎跟隨錦衛門等人衝進花之都，但不料遭到了暗算。同時，凱多的手下也趕到九里，企圖取光月桃之助的性命，光月時為了保護桃之助受傷。半年後，光月御田回到和之國，得知情況的御田殺入花之都。但御田卻在大蛇和凱多的欺騙下，達成了用跳五年裸舞換取人質性命的約定。
20年前，發現被欺騙的御田決心討伐凱多，勘十郎隨著其他家臣跟著御田一起討伐。黑炭勘十郎給大蛇、凱多報信，凱多得知了御田的出征，做好了準備迎接御田。御田帶領赤鞘九人男與凱多數千名海賊對峙。勘十郎和傳次郎對陣奎因。而御田也遭暗算，被凱多擊敗。
三天後，御田被處以釜烹之刑，而勘十郎等人也已經做好了赴死的準備。最後御田被凱多槍殺，用盡最後的力氣使勘十郎等人成功逃離。勘十郎跟隨錦衛門等人趕回御田城。回來之時，凱多已經對御田城進行了縱火。河松帶著光月日和從河中逃走，光月時用“時間果實”的能力將勘十郎等人傳送至了20年後頂上戰爭兩年後）的和之國。完成時空穿越後，勘十郎第一時間向黑炭大蛇通報了他們穿越而來的訊息。
隨後，為了尋找毛皮族的幫忙，勘十郎跟隨錦衛門、雷藏、桃之助逃離的和之國，在離開和之國的時候被百獸海賊團發現。在前往佐烏的航行上遭遇船難，雷藏與其他人失去聯絡。雷藏僥倖先行抵達佐烏等待會合。傑克手裡有勘十郎提供的雷藏的生命卡，於是知道了雷藏以及佐烏的位置。
隨後，勘十郎與錦衛門、桃之助則漂流至德雷斯羅薩。桃之助上錯了船，錦衛門向龐克哈薩德追趕，勘十郎為掩護錦衛門而被衛兵們抓住，被丟入了地下的廢料廠。
錦衛門在德雷斯羅薩的街上尋找勘十郎時，掉進了一個坑裡，那裡是廢料場，而黑炭勘十郎也正在裡面。裡面還有許多德雷斯羅薩的居民。當時，黑炭勘十郎正在啃食“畫”出大頭菜。知道錦衛門和桃之助沒事後，黑炭勘十郎很高興，於是“畫”出了一隻鳥，準備與錦衛門飛上去。這時，在場的居民要求一起上去。
黑炭勘十郎於是畫了梯子，大家靠梯子爬了上去。到了地面後，黑炭勘十郎以為群眾們要到“王之高地”舊址避難，誰知他們都是去抓烏索普等人的。黑炭勘十郎與錦衛門“飛”到“王之高地”舊址知道錯了以後，被烏索普臭罵了一頓。其後烏索普反利用黑炭勘十郎的能力繪製頭像幷包覆在特製子彈裡，將其射出並再度嚇暈砂糖，成功解救險些被砂糖變成玩具的路飛和羅。之後為了減緩鳥籠的收縮速度，黑炭勘十郎和錦衛門用武裝色霸氣硬化一起推鳥籠。
唐吉訶德·多弗朗明哥被擊敗的三天後，參加了草帽大船團成立的派對，後與錦衛門隨路飛等人乘坐巴託洛米奧的海賊船一同離開德雷斯羅薩，前往佐烏。
來到佐烏以後，勘十郎用“升龍”將路飛他們送上了島，自己和錦衛門卻被猴子毛皮族砸了下去，但並無大礙。
再次攀登時，又被佐烏象主的鼻子噴的水衝下，於是休息了一晚。第二天清晨，兩人終於爬了上來與桃之助匯合。透過貓蝮蛇和犬嵐確認了雷藏的安全。與雷藏匯合後，草帽一夥、心臟海賊團、光月家族、毛皮族組成了忍者海賊毛皮武士同盟，一同討伐凱多以及黑炭大蛇。最後，同盟兵分四路，勘十郎跟隨錦衛門率先前往了和之國。
回到和之國，勘十郎持續隱藏自己的真實身份，直到出征前為止。同時也由於他的洩密行為，黑炭大蛇得知了暗號，導致大量盟友被捕。為了挽救計劃，霜月康家攬下了所有罪行，被公開處刑。康家向貝寶傳遞了新的暗號，集結地點發生了改變。收到新暗號後，錦衛門立即透過電話田螺向各方反抗勢力傳遞資訊。他集結赤鞘武士和草帽一夥，將新的地點告訴了大家。勘十郎則將新暗號的地點透露給了黑炭大蛇，令其做出對應的行動。
火焰慶典前夕，勘十郎隨錦衛門等人先行一步前往約定的港口常影港，可在他們面前只有一片狼藉，港口空無一人，船隻遭到破壞。勘十郎偷偷留在了岸上，畫了一個自己的分身跟著錦衛門等人乘小船前往鬼之島。就在錦衛門等人懷疑間諜就在他們之中時，勘十郎的分身向錦衛門等人表明了身份。滿腔怒火的錦衛門拔刀斬向勘十郎，可斬殺的只是分身。而另一邊，真實的勘十郎畫出了一條蛇將阿忍纏繞住，抓住了桃之助。
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勘十郎以為自己的奸計得逞，但這時傳次郎出現，表示勘十郎被錦衛門“騙”了，事實上革命志士完全不受影響。原來霜月康家的新暗號傳達的地點是刃武港的“波止”一地，只有錦衛門等人理解成了“常影港”。河松游到岸上，向勘十郎發起攻擊，勘十郎畫出一隻鶴，駕鶴而飛。飛到錦衛門等人的船隻上空時，製造了“墨雲”，向下發射“墨之箭”破壞了大量船隻。隨後，帶著桃之助去見黑炭大蛇。
勘十郎在鬼之島迷路，桃之助為了逃跑，用刀割斷了繩索，在勘十郎手上劃了一道口子，勘十郎將其胖揍至昏迷。勘十郎不分敵我地打倒了所有計程車兵，回到大蛇身邊，向其報告行動失敗的訊息。勘十郎隨後前往鬼之島後門，帶著畫出計程車兵以及凱多的手下迎擊赤鞘武士們，自己與菊之丞決戰，最後被菊之丞擊倒。
大難不死後，勘十郎在赤鞘武士們被凱多擊敗，奄奄一息之際，畫出假的光月御田，準備殺害他們，並準備再次行動刺殺桃之助。阿修羅童子為了保護為了掩護錦衛門等人，與帶著炸藥假御田一同自爆。
錦衛門和菊之丞找到桃之助時，勘十郎再次假冒成光月御田，菊之丞為了不讓桃之助被勘十郎所騙而衝了上去。看到御田的臉，菊之丞不忍心下手，勘十郎將其刺穿。菊之丞倒下時，錦衛門扶住了他，勘十郎想趁機攻擊錦衛門，而錦衛門則立即拔刀斬倒了勘十郎。