<o的手銬，準備親手打敗o，二人武器對砍，產生霸王色霸氣碰撞，“劈開”了天空。兩人交戰一天一夜後未分勝負，二人罷戰，決定結成同盟，在拿下世界以後在考慮相互廝殺的事。海軍透過臥底x·德雷克得知了二人同盟的訊息。
火焰祭典當晚，燼召集所有飛六胞，凱多本來想讓他們見見o未果，隨後下令讓他們尋找女兒大和，並開放挑戰大看板的權利。
在和大蛇一起喝酒時，宣佈手中握有古代兵器，以及將要以新鬼島之名取代和之國做為新國名，並將鬼島的一切轉移到花之都，將軍則是其女兒大和，企圖建立一個無政府的海賊帝國，還利用和之國的天然地形對外向其他島嶼征伐，同時也將反對的黑炭大蛇斬首，收服了和之國的部分武士與御庭番眾。
正準備要處刑桃之助時，遭到赤鞘九人男除黑炭勘十郎）以及以藏的突襲，身體被刀刺傷。化為青龍形態與赤鞘武士在鬼島骷髏頭上方交戰，傑克率領的部隊敗北後，獨自一人對戰九位武士。使用熱息攻擊被錦衛門化解，之後赤鞘武士輪流攻擊凱多。
凱多再次使用熱息，被雷藏使出“卷卷之術”反彈，最後又被錦衛門、傳次郎、阿修羅童子、犬嵐使用御田二刀流·桃園十拳打傷，但並沒有造成太大的傷害。凱多使用壞風斬斷了菊之丞的手臂。隨後變回人形態將武士全部打倒，隨即使用能力用焰雲將鬼島托起向花之都移動。<o來到屋頂與凱多匯合，蒙奇·d·路飛、羅羅諾亞·索隆、尤斯塔斯·基德、基拉、特拉法爾加·羅五位極惡的世代趕到，羅將赤鞘武士們轉移至下層五樓）休息。凱多欲突襲路飛，不料被路飛用三檔業火手槍打倒在地。
凱多用雷鳴八卦攻擊路飛，被其用見聞色霸氣預見，但路飛仍沒有完全躲掉，頭部受了點傷。基拉與索隆對其進行突襲，但幾乎無傷。凱多攔下o出手，為了打算見識見識幾人的實力上限，對三大船長的攻擊並未躲閃，也幾乎無傷。從廢墟里以青龍形態出來後，與o一起對峙超新星，認為殺掉他們太可惜了，表示贏得這場戰鬥的人就能離“海賊王”邁進一大步。
凱多使用壞風攻擊，被極惡的世代們避開，被路飛、基德、羅、基拉接連攻擊，均受到傷害但無大礙。準備攻擊被o擊中的基拉時，被路飛攻擊阻止。因感受到索隆的刀上有御田氣息，避開了索隆的攻擊。
後被路飛、索隆擊傷，路飛因四檔副作用漏氣，凱多變成了人獸形態。路飛繼續發動攻擊卻被不停被打飛，但一直不放棄，基德等人感覺與凱多、o兩個四皇對峙如臨地獄，想要將二人分開擊破。<o聯手使出“霸海”被索隆拼死擋住了一瞬間，其他四人趁機避開。路飛隨即獨自牽制凱多，被凱多用“降三世·引奈落”擊倒在地失去意識。其他四個人則聯手用計將o擊出了鬼之島。
凱多準備攻擊索隆時，羅與索隆交換位置攻擊凱多，但被凱多打飛。隨後，基德和基拉前去對峙o。凱多準備給路飛最後一擊時，被索隆當時最強的一擊“鬼氣·九刀流·阿修羅·拔劍·亡者戲”砍傷，這一擊的威力讓凱多疑惑索隆是否也擁有霸王色霸氣，認為可以給自己留下傷疤。隨後，凱多使用纏繞霸王色霸氣的雷鳴八卦將索隆以及遠處的羅打飛，二人重傷倒地。準備終結二人性命時，領悟到霸王色霸氣也可以纏繞的路飛醒來用纏繞霸王色霸氣的攻擊再度打傷凱多，隨即兩人展開單挑，路飛霸氣耗盡而敗北，失去意識從鬼島墜入海中。
凱多透過保皇向全島宣佈了路飛的落敗，並表示投降或服從之人，凱多會饒過一命並收為“部下”。凱多透過保皇知道了桃之助的位置，迅速找到了桃之助等人，錦衛門為了掩護帶著桃之助而與凱多決戰，凱多用纏繞霸王色霸氣的狼牙棒將錦衛門打倒重創，隨後用武士刀穿背。
大和到達鬼之島頂端後與凱多見面，聲稱自己是來斬斷這“鎖鏈”，大和自知不敵凱多但決定自己會在路飛回來之前拖住凱多，凱多注意到大和的手銬被拆除，要大和老老實實做和之國的將軍，自己不會手下留情，兩人隨即變為人獸形態展開激戰，直至變成巨龍的桃之助帶著路飛再次飛上鬼島後與路飛再度展開對決，兩人的霸王色碰撞使天空裂開。
凱多想要追擊大和與桃之助卻被路飛攔下單挑，大和則從凱多製造的焰雲變得不穩察覺到凱多變得衰弱起來。戰鬥過程中，凱多認可了路飛的實力，他飲酒化作“酒龍八卦”模式，路飛也開啟四檔迎擊，就在兩人即將分出勝負之際，cp0的成員格爾尼卡突然偷襲路飛使其來不及迎擊凱多的“咆雷八卦”而受到重創倒地，這讓凱多回想起了當年光月御田落敗時的畫面而心情複雜。骷髏頭房頂上的戰鬥，路飛敗北，凱多獲勝。
憤怒的凱多在了結了格爾尼卡之後，變成龍形態來到會場，宣佈路飛已經死亡，讓桃之助出來投降，不然會一直戰鬥下去，倘若有人還想戰鬥，自己隨時奉陪。
就在此時路飛完成了果實覺醒開啟五檔將凱多抓回了屋頂發動猛攻，凱多隨即表示剛才犯蠢對不住了，那並非是自己所期望的勝利方式，路飛笑著與凱多再度展開對決。
交戰過程中凱多意識到路飛果實能力覺醒後的不同尋常，認為兩人這一戰會流傳千古，一番酣戰後路飛使出橡膠猿神槍作為了結，凱多則使出升龍·火焰八卦迎擊，最終不敵路飛被擊落，隨即想起了自己曾告訴燼將來能打敗自己的人就是喬伊波伊。<o墜入和之國地底的岩漿室，隨後消失在海底火山的爆發中，凱多落敗
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