不久，鄭德韜、楊德方都死了，又任命鄭頲為左司馬，鄭虔象為右司馬。柴孝和勸說李密道：“關中以高山為屏障，以黃河為天塹，項羽離開這裡就滅亡了，劉邦在這裡建都就成功了。照我的想法，讓裴仁基鎮守回洛倉，翟讓鎮守洛口倉，您親自挑選一支精銳隊伍，向西突襲長安，百姓誰不到郊外來迎接，定會不用打仗就到手了。攻克西京之後，等根基牢固兵馬強壯，才回頭徑直攻打東西崤山和函谷關，攻克東都洛陽，傳遞文書發令調遣，天下可以平定。只是如今英雄豪傑爭先恐後地起兵，實在擔心別人搶在我們前頭，一旦錯失機會，後悔哪裡來得及！”李密說：“您這個方略，我也想過很久了，實在是個上策。但是楊廣還在，追隨他的軍隊還很多，我的隊伍，都是山東人，既然知道還沒有攻克洛陽，哪裡願意跟著我向西進關？各位部將都出身於綠林好漢，把他們留下會各自稱王稱霸。如果這樣，就全完了！”
李密倚仗部隊氣勢勇猛，往往進入皇家園林跟隋軍連續交戰。在李密被亂箭射傷，躺在營帳裡的時候，洛陽城裡的隋軍乘機偷襲，李密的兵眾四下逃散，放棄了回洛倉，集中到了洛口倉。隋煬帝派遣王世充率領五萬名精兵強將進攻，李密迎戰失利，柴孝和掉進洛水淹死，李密哭得極度悲痛。王世充在洛口倉西邊紮營，跟李密對峙了一百多天，大小戰鬥打了六十多次。武陽郡丞元寶藏、黎陽義軍寇首領李文相、洹水義軍首領張升、清河義軍首領趙君德、平原義軍首領郝孝德，一同歸附了李密，聯合襲擊，攻克了黎陽倉，佔領了它。永安首屈一指的豪富家族周法明獻出長江黃河之間的大片封地投靠李密。齊郡的義軍首領徐圓朗、任城縣的大俠客徐師仁、淮陽郡太守趙佗都歸附了他。
在此期間，翟讓的部將王儒信鼓動翟讓擔任大冢宰官職，統領百官，奪取李密的大權。翟讓的哥哥翟寬又對翟讓說：“皇帝只能由我們自己做，怎能送給別人！你如果做不了，就該我來做。”李密知道了這件事，暗中有除掉翟讓的打算。恰逢王世充擺著陣勢打來了，翟讓出兵抵禦，遭到王世充猛攻，翟讓稍有不利，李密和單雄信等人率領精兵強將救援，王世充敗逃。第二天，翟讓自己來到李密的營帳，要求飲酒作樂，李密安排菜餚招待他，他所帶領的部下一一安排在各處就餐。李密請翟讓入席後，拿出一把好弓給翟讓鑑賞，翟讓剛剛拉滿，李密派一名勇士從背後將他斬首，同時殺掉了他的哥哥翟寬以及部將王儒信。徐世積被混亂計程車卒砍了一刀，受了重傷，李密立即制止了，才免於死亡，單雄信等人跪地叩頭請求饒恕，李密都免於處分並安慰他們。於是親自到翟讓的各個兵營，向他的將士們通報了情況，沒有人敢鬧事。就命令徐世積、單雄信、王伯當分統其眾。
李密經過這事取得了瓦崗軍的絕對領導權，然瓦崗軍的軍事實力也因此受到重創。不久，王世充襲擊倉城，李密又打敗了他，王世充把軍營遷移到了洛口倉的北邊，在洛水上架設浮橋，派出全部人馬進攻李密，李密和一千多人抵抗，形勢不利向後撤退。王世充乘勝逼近洛口城下，李密挑選幾百名精兵阻截，王世充的兵眾全線潰逃，搶著擁上浮橋，淹死了幾萬人，他的虎賁郎將楊威、王辯、霍舉、劉長恭、梁德、董智都已陣亡，王世充只是保住了性命。
當天夜晚，天降大雪，王世充計程車卒幾乎凍死光了，李密乘勝攻克了偃師縣，在這裡修築起金墉城駐紮下來，擁有三十多萬人馬。東都留守韋津又和李密在上春門作戰，韋津大敗，當場被捉，隋廷掌管土木營建的官員將作大匠宇文愷叛離東都，投降了李密。東到海濱、泰山，南到長江、淮河，沒有哪個郡縣不派使者歸附李密。竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等人都順勢地派人向李密上書勸說他登皇帝位，於是李密手下的官吏們全都勸說他立即稱帝，李密說：“洛陽沒有平定之前，不能談這件事。”
李密率三十萬大軍，進佔金墉城，加緊修復城門、城牆和其他防禦設施，並兵屯邙山，直逼上春門，洛陽城告急。正在這時，政局突變，宇文化及在江都用練巾勒死隋煬帝，立秦王楊浩為傀儡皇帝，自率十萬大軍北上，訊息傳到東都洛陽，被稱為“七貴”的大臣們擁立留守洛陽的越王楊侗即位，改元皇泰。王世充專橫跋扈，楊侗欲借李密之手除之，遂派人冊封李密為太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公，聲稱平定宇文化及之後，便讓李密前來東都輔政。
李密為避免兩面作戰，腹背受敵，接受了冊封，出兵東討宇文化及。宇文化及到了黎陽，跟李密相遇，李密知道他的部隊缺少軍糧，速戰速決對他有利，所以不跟他交鋒，堵住了他的退路。李密派徐世積守衛倉城，宇文化及攻打沒有成功，李密與宇文化及隔著河水對話，李密譴責他說：“你原來是匈奴的奴隸破野頭罷了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富貴，以至以公主為妻，你得到的光榮，整個朝廷沒有第二個。享受國士的待遇，就應以國士的身份來報答國家，怎麼能允許陛下失德，不能以死相諫，反而乘反叛之機，親手弒君，連其子孫也一併戮殺，扶植皇室庶出子弟，獨攬大權，自我尊崇，陰謀篡奪王位，侮辱后妃，殘害無辜？你不追效諸葛瞻的忠誠，卻做霍禹所幹的一類叛逆惡行。真是天地不能寬容你，人神也不會保佑你。威逼良善，你打算向何處去！現在如果迅速來歸附我，還可以保全你的後代。”宇文化及默默無語，低頭俯視了很久，才怒目圓睜大聲喊道：“我同你講砍殺的事，何須引經據典，咬文嚼字？”李密對隨行人員說：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想當帝王，這是趙高、聖公一類人物，我只需要折杖驅趕他。”宇文化及大修攻城器具，藉以逼近黎陽倉城，李密率領輕騎五百奔赴陣地，倉城兵又出來接應，燒燬了宇文化及的攻城器具，大火徹夜不滅。
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李密得知宇文化及糧食快要耗盡，就詐稱跟他聯合，以便使他計程車氣鬆懈，宇文化及不知是計，非常高興，任憑其士兵無拘無束地吃喝，指望李密送來糧食。後來知道是個計策，宇文化及大怒，跟李密在衛州的童山腳下展開激戰，從早晨戰到傍晚，李密被亂箭射傷，到汲縣休息。宇文化及精疲力盡糧草斷絕，士卒多半叛逃，攻了一下汲縣之後，迅速向北轉移到了魏縣。他的部將陳智略、張童仁先後帶領自己的隊伍歸順了李密。原先，宇文化及在東郡留下了一些軍需物資，派遣他設定的刑部尚書王軌看守，到這時王軌獻出東郡投降了李密。
正當李密和宇文化及竭力拼殺之時，王世充趁機滅掉了異己，獨攬洛陽隋廷朝政，李密得知王世充專權，拒絕入朝朝見，回到了瓦崗軍的根據地金墉城。王世充趁李密戰後疲憊之機發動進攻，率精兵兩萬、戰騎兩千，威逼偃師，在通濟渠南岸安營紮寨，在洛水上架設浮橋，準備決戰。此時的李密驕傲自滿，不再體恤將士，府庫中沒有什麼積蓄，甚至打了勝仗李密都不把戰利品分給將士們，使得瓦崗軍將領離心離德。賈閏甫、徐世積等人數度相勸，遭到李密的疏遠，李密反而對貪財的邴元真言聽計從。
王世充乘勢襲擊瓦崗軍，敗瓦崗軍數員驍將，李密得知後命王伯當據守金墉城，邴元真守洛口倉城，親率精兵到偃師迎戰，裴仁基建議李密偷襲東都，但李密不聽。王世充強渡洛河，雙方大戰於邙山腳下，王世充大破李密。瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節等被王世充所擒，邴元真、單雄信等人久不滿李密，相繼投降王世充。
瓦崗軍遭到重創，李密東逃武牢關，王伯當退守河陽，李密對王伯當說：“軍隊打敗了，長時間地勞苦了你們大家，我現在自殺，向大家謝罪。”大夥都哭泣，不能抬頭仰視。李密又說：“榮幸的是諸君不肯拋棄我，當一起回關中，我雖慚愧無功，諸君一定能保全富貴。”他的府掾柳燮回答說：“從前劉盆子歸附漢朝後，還能享受租賦，明公您與長安的同宗有交情，雖不曾伴隨起義，然而阻擊東都，截斷隋軍歸路，使唐朝不戰而據有京都，這也是您的功勞啊。”大家都說：“是的。”於是，李密西逃長安，投奔李淵，當年瓦崗軍的戰將秦叔寶、徐世積、羅士信、程咬金等也都先後降唐。
李密歸唐，李淵大喜，拜李密為光祿卿，封邢國公，還將表妹獨孤氏嫁給了李密，稱呼李密為弟，但李密不甘居於人下，對自己的處境非常不滿。李淵派李密去黎陽安撫昔日的部眾，左武衛將軍王伯當隨同前往，李密率部東行至稠桑驛的時候，李淵突然反悔將其召回，李密大為恐懼，決定叛亂。王伯當試圖勸阻，但李密不聽，李密率部襲破鄰近的桃林縣，掠奪畜產向南進入熊耳山，前往襄城投奔舊將張善相。
李密的所作所為被熊州副將盛彥師得知，盛彥師率兵埋伏在的陸渾縣南邢公峴，李密率部經過，被盛彥師全部殺死，時年三十七，傳首長安。李淵派人將李密首級送往黎陽招撫其餘部，徐世積獻黎陽投降，請求收葬李密的屍首，得到李淵的允許，隨後徐世積將李密葬於黎陽山西南五里處，墳高七仞。
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