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又跟王世充結為友好，派遣使者到洛陽朝拜隋朝皇泰主楊侗，後來王世充廢除楊侗自立為帝，就跟他絕交，開始設定天子的旌旗儀仗，外出就要佈置警戒禁止行人，所發文告稱為詔書。給隋煬帝追諡號為閔帝，封齊王楊暕的兒子楊政道為鄖公。然而還是依靠突厥，隋朝義城公主先前嫁到突厥，到這時派遣使者迎接蕭後，竇建德率領一千多人馬護送她到突厥去，還傳遞宇文化及的首級向義城公主獻禮，同突厥相互聯合之後，軍隊的銳氣更加旺盛。
河北大使淮安王李神通抵禦不住，撤退到黎陽，相州被攻破，殺掉刺史呂珉。接著進攻衛州，打下黎陽，唐朝左武衛大將軍李積、唐高祖皇妹同安長公主和李神通一起被俘。滑州刺史王軌被奴僕殺死，奴僕帶著他的首級投奔竇建德，竇建德說：“奴僕殺主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即處斬奴僕，而把王軌的首級送回滑州。滑州的官吏百姓為之感動，當天就投降了。齊州、濟州以及兗州叛軍統帥徐圓朗等都聞風而降，竇建德釋放了李世積，派他帶領部隊鎮守黎州。
李世積撇下父親逃回李唐朝廷去了，執法官吏請求殺掉他的父親，竇建德說：“李世積本來是唐朝廷的臣子，被俘以後，不背叛他的國君，逃回他自己的朝廷，這是忠臣，他的父親有什麼罪過？”一直沒有殺他。把同安長公主和李神通安排在客館居住，以賓客的禮儀對待他們，唐高祖派遣使者跟竇建德締結和好，竇建德立即讓同安長公主跟使者一起回去。曾經攻陷趙州，捉住趙州刺史張昂、邢州刺史陳君賓、大使張道源等人，由於突然襲擊竇建德轄區的邊境，竇建德就要殺掉他們。
國子祭酒凌敬勸諫說：“狗對不是它主人的人都會吠叫，現在鄰居防守牢固，因力量用盡而被俘，這才是忠誠可靠的男子漢。如果處死他們，怎麼勉勵大王您的臣下們呢？”竇建德大怒說：“我已兵臨城下，他還執迷不悟不肯投降，使我的部隊吃了苦頭，死罪怎麼能夠赦免？”凌敬又說：“如今您派大將軍高士興在易水抵禦羅藝，羅藝軍隊才到，高士興就投降，您又認為行不行呢？”竇建德這才明白，就下令放了他們。他寬容厚道聽從勸諫，大多是像這種情況。
竇建德親自統帥部隊圍攻幽州，羅藝出兵跟他作戰，大敗竇建德，斬殺一千二百人。羅藝多次獲勝驕傲起來，進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，順著戰壕衝出，打敗了羅藝。竇建德逼近幽州，沒有獲勝，就回師洺州。他的納言宋正本愛直言勸諫，竇建德又聽信別人中傷他的話而殺了他。此後人們把這當作教訓，沒有人再進忠言，從此刑賞教化更加衰微。又派遣高士興進軍圍攻幽州，沒有獲勝，撤退到籠火城，遭到羅藝襲擊，高士興計程車卒頓時逃散。在這之前，高士興的大將王伏寶有勇有謀，在同輩中功勞第一，將領們妒忌他。有人散佈他要反叛，竇建德就要殺他，王伏寶說：“我是無罪的，您怎麼聽信那些中傷我的話，自己砍掉自己的左右手啊？”竇建德還是殺了他，後來打仗經常失利。
曹州濟陰縣人孟海公聚集了三萬精兵，佔據周橋城到黃河以南進行擄掠，竇建德親自率領軍隊渡過黃河攻打他。秦王李世民在洛陽進攻王世充，竇建德的中書舍人劉斌對他分析說：“現在唐國佔據關中，鄭國佔據河南，我們佔據河北，這是鼎足三立相互對峙的局勢。聽說唐用全部兵力攻打王世充，連頭連尾兩年時間，鄭的形勢一天比一天緊急，而唐的圍攻毫不放鬆。唐的兵力強、鄭的兵力弱，發展趨勢必然是打敗王世充，王世充被打敗，那麼我們就有唇亡齒寒的憂慮。為您著想，不如援救王世充，王世充在裡邊抵禦，我們在外邊進攻，打敗唐軍是一定的了。如果打走了唐軍保全了王世充，這是長期保持鼎足三分局面的戰略。如果唐軍被打敗後，王世充也可打敗，那麼就乘機消滅他，集中我們和王世充的兵力，乘著唐軍戰敗的時機，直向西打，長安就能到手，這是平定天下的基礎。”竇建德非常高興說“：這才是好謀略啊。”恰好這時王世充派遣使者向竇建德要求出兵援救，就派遣職方侍郎魏處繪到長安朝見唐高祖，請求解除對王世充的包圍。
竇建德攻克周橋城，俘獲孟海公，留下部將範願守衛曹州，帶領孟海公和徐圓朗的全部人馬來援救王世充。軍隊走到滑州，王世充的行臺僕射韓洪開啟城門迎接，於是進逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在滎陽。秦王到了武牢，接近竇建德的軍營，殺傷殺死不少的人，並捉拿了他的部將殷秋、石瓚。當時，王世充的弟弟王世辨任徐州行臺，派遣他的部將郭士衡帶領幾千人跟隨竇建德，集中人馬十多萬，號稱三十萬，軍隊駐紮在成皋，在板渚修建營房，以示決戰。又派遣密使約定王世充裡外夾攻。經過兩個月的戰鬥，逼近武牢，就不能繼續前進。秦王派遣將軍王君廓帶領輕裝騎兵一千多人繞到竇建德的背後襲擊他的運糧隊伍，捉住大將張青特，俘虜士卒很多人。
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竇建德多次失利，人心驚恐不安，上到將帥，下到士卒，打敗孟海公時，都有收穫，想回洺州。凌敬提議說：“應當全軍渡過黃河北上，攻佔懷州河陽，安排主將鎮守。再率領大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河東土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除。”竇建德準備採納這個建議，但是王世充的使者長孫安世私下送給金銀珠寶利誘各個將領，來擾亂他的決策。各個將領全都勸諫說“：凌敬不過是個書生，怎能跟他談打仗呢？”。
竇建德聽從了他們的意見，回頭向凌敬道歉說：“現在群臣振奮，這是老天助我。憑這決戰，必定會大獲全勝。我已聽從了大家的意見，不能照您的話辦了。”凌敬堅持爭辯，竇建德很生氣，強制撐持著走了。他的妻子曹氏又對竇建德議論說：“祭酒凌敬的意見可以採納，您為什麼不採納呢？請您沿著滏口那條路，乘著唐朝兵力空虛，集中兵力加速前進，以便奪取山北的土地，再憑藉突厥的力量向西包抄關中，唐朝廷必然招回軍隊保衛自己，那麼對王世充的包圍就解除了。如今部隊滯留在武牢城外，時間拖得長了，白白地自己勞苦自己，事情只怕辦不成。”竇建德說：“打仗不是女人過問的事。再說鄭國命在旦夕，等待我們快去，既然答應援救他們，怎能碰上困難就退走，向天下表明我們說話不算話呢？”於是全部人馬壓向武牢，唐軍按兵不動以挫傷竇建德的銳氣。
等到竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派遣騎兵去挑戰，竇建德發兵進攻，秦王派竇抗抵擋。竇建德漸漸後退，秦王派遣騎兵衝進敵陣，反覆鏖戰四五次，最後大敗竇建德。竇建德被槍刺中，逃跑到牛口渚，車騎將軍白士讓、楊武威活捉了他，在這之前，部隊裡頭傳開童謠說：“豆入牛口，勢不得久。”竇建德走到牛口渚，非常憎惡它，果然失敗在這個地方。
竇建德被俘後，李世民責備竇建德：“我徵王世充，關你何事，你越界而來，冒犯我軍士的鋒銳！”建德說：“今日不自己來，恐怕有勞你遠取。”王世充遂開城投降，裴矩以洺州降唐。竇建德所帶領的人馬，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左僕射齊善行率領幾百人逃回洺州。竇建德餘部想立竇建德的養子為君主，齊善行說：“夏王平定了河北，兵強馬壯，一下子就被捉走了，難道不是天命註定的嗎？不如一心請求唐朝保全大夥兒的生命，不要給老百姓造成災難困苦。”
於是，把庫存的財物全部分發給士卒，讓他們各自離開，齊善行這才跟竇建德的右僕射裴矩、行臺曹旦以及竇建德的妻子，帶領夏國的官員屬吏進獻山東的土地，交出夏國的八枚印章向唐朝投降。秦王把竇建德押到京城，在長安市斬首，時年四十九歲，從起事到滅亡，共六年。
河北義軍在山東、河北廣大地區堅持反隋，和反唐鬥爭長達12年之久，是推翻隋煬帝暴政鬥爭中的一支重要力量，作出了光輝的貢獻。竇建德雖因缺乏政治遠見等原因犯了一些嚴重錯誤，但他仍不失為一位傑出的農民領袖，所以竇建德的遺愛，仍然長期存留在河北人民的心中。河北大名縣有“竇王廟”，父老群祭，歷久不衰。
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