艦隊啟航了，在風平浪靜的地中海上。
接下來幾周，以撒的艦隊在地中海西岸沿海走走停停，經過法蘭西王國和阿拉貢聯合王國的海岸，一路走向地中海的盡頭。
經過格拉納達南部海岸時，海盜開始多了起來，北非沿海的埃米爾國和伊比利亞南部的格拉納達佔據著這一片海域，打劫沿途商船。
不過異教徒的造船技術現在還很差，沒有建造大型戰艦的能力。
以撒將幾支前來騷擾的小型海盜船趕走，沒有過多耽擱。
公曆1445年6月20日，以撒率領艦隊跨過直布羅陀海峽，進入大西洋。
一進入大西洋，習慣了地中海航行的艦隊立刻有些不適應。
大西洋顛簸的風浪和多變的天氣讓本來已經逐漸適應了海上生活的熱那亞弩手和法國騎士們又開始暈船。
艦隊只好沿著海岸緩緩行進，逐步調整。
公曆1445年6月28日，以撒終於到達了他此行的目的地，歐洲大陸最西端的土地——
里斯本。
這座城市是葡萄牙和阿爾加維聯合王國的首都，坐落在大西洋東部海岸，城南流經塔古斯河，城北有辛特拉山為屏障。
以撒將艦隊停在附近，帶著威廉，菲德爾和孔蒂前往城市，叮囑其餘的騎士加緊訓練流民。
里斯本這會兒還是一座中等城市，遠遠比不上熱那亞，羅馬之類的大城，但是從頭到腳透出一股昂揚向上的氣息。
最近十來年，幾任國王持續對摩洛哥用兵，成功佔據了休達港，建立了堡壘，頂住了異教徒的反擊。
北非的奴隸，牲畜和黃金大大滋養了葡萄牙的國庫，人民生活也安定富足。
前幾任國王若昂一世和杜阿爾特一世都是雄才大略之君，整頓土地貴族，大力發展海軍，建立行省總督制。
雖然總督多由大貴族擔任，但是這已經是一項了不得的進步。
他們還基本確立了適合葡萄牙的國策。
北聯英格蘭以拒卡斯蒂利亞，南侵北非來擴張貿易版圖。
與此同時，大力支援遠洋冒險，鼓勵船隻創新，以官方形式贊助對於西非海岸的探索。
此時葡萄牙的船匠已經掌握了粗淺的伯努利原理，意識到透過改變船帆的形態可以實現逆風行走。
葡萄牙在幾十年的探索中先後發現了馬德拉和亞速爾群島，並漸漸將觸角伸向了西非海岸。
1434年，由恩裡克親王贊助的船隊第一次跨越了博哈多爾角，抵達了傳說中“綠色的土地”。
1440年，葡萄牙下水了第一艘卡拉維爾帆船，這種同時兼有抗風浪能力和遠洋航行能力的帆船將在之後的幾個世紀不斷出現在各個大洋，發現一片片大陸。
1444年，恩裡克王子捕捉了幾百名黑人前往義大利售賣，這是長久以來第一次看見回報。
恩裡克王子，這位傳奇航海家，就是以撒名單上的最後一人。
現在恩裡克王子還沒有能夠將西非龐大的人口和黃金生意發掘出來，航海行動常年虧本，國內貴族商人多有詬病。
直到1448年，恩裡克王子力排眾議，在布朗角的阿爾金島建立第一個堡壘，才正式開啟了對西非的掠奪。
豐富的奴隸和黃金使得葡萄牙這個原本歐洲邊緣的小國一躍成為富甲一方的霸主。