歷史上的棉布傑克是一位曾活躍在海盜黃金時代的傳奇巨星。
風流，薄情，貪婪，虛偽，而且怯懦。
他應該具備有一定的航海技能，開始便是以海員的身份出海，在一艘名為寶藏號的海盜船上任軍需員，實際上就是負責管理貨艙。
他巧妙利用了自己的身份，雖然無法進入船長舵手領航的權力三角，但依舊為自己網羅了一批忠誠的擁護者。
在一次機會中，他在船上掀起譁變，放逐了原船長，取而代之，鳩佔鵲巢，至此成為了海盜船長。
他是個奇怪的海盜。
縱觀他的海盜生涯，短暫的活躍期中並沒有留下代表性的戰爭和戰績，最為人所津津樂道的，一是他倡議並推廣了海盜旗，二是與兩位紅顏安妮.波尼、瑪麗.裡德的愛恨情仇。
他所經歷的和追求的似乎不像是傳統思維中那種唯利是圖的野蠻人，倒像是一個竭力鑽營在社交圈中，絞盡腦汁想要安身立命的小小貴族。
據卡特琳娜說，海盜旗的創意為棉布傑克帶來了巨大的聲望。
雖然戰績和實力都不足以讓他列入海盜王的候選者名單，但有一位現成的海盜王卻投奔了他，獻上信物，甘願為輔。
這件事震驚了當時整個海盜界。
依照海盜法典，棉布傑克的情況最終被判定為“依靠自身實力完成王者信物的收集”，海上兄弟會為他開出了三個月的可攻擊期，整個加勒比海希望出人投地的海盜蜂擁而至。
混戰，亂戰，鏖戰……
三月之期結束，投奔他的原海盜王英勇戰死，棉布傑克則在這期間讓他的兩位紅顏都懷上了孩子。
新的海盜王尊位由此誕生，而伴隨著這個尊位，一個時代的傳奇……肯定是想多了。
這次事件的真實結局是：過份高調的棉布傑克成功引起了皇家海軍的注意，在時任牙買加總督的伍茲.羅傑斯的資助下，海盜搜捕隊輕而易舉地把他堵在了航道上。
棉布傑克在戰鬥中躲進了貨艙，留下兩位懷孕的海盜王妃在甲板上對抗水兵，最後對影三人，齊齊被關進監獄。
棉布傑克很快被判處絞刑，屍體風乾幾個月後，更符合海盜王標準的棉布傑克二世擊敗競爭者成功上位，直至今日，這一尊號已經傳承到第七世。
扮演著麻雀的寒鴉號領導集團依舊聚在帆桁上，一邊觀察著遠方的海盜編隊，一邊聽著洛林和卡特琳娜輪流用輕鬆的口吻說著海盜世界的秘辛。
等說完了，貝爾疑惑地看著洛林。
“迪波船長就是那位大名鼎鼎的汙名聖女，人稱加勒比紅玫瑰的紅髮卡特琳娜是吧？”
“是。”
“我曾看到過情報，就在我們抵達新大陸前不久，她被海上兄弟會選為海盜王曼斯菲爾德三世的候選人是吧？”
“是。”