格蘭特曾執教過以色列的佩塔奇•蒂克瓦馬卡比俱樂部、特拉維夫馬卡比俱樂部和海法馬卡比俱樂部，之後於2002年執教以色列國家隊。離開以色列後他在朴茨茅斯俱樂部擔任技術總監，直到2007年7月加盟切爾西。
2008年5月25日凌晨，切爾西俱樂部透過官方網站宣佈，主教練格蘭特下課，他的教練合同被廢除。
在擔任切爾西主教練僅有的247天裡，格蘭特帶領藍軍在聯賽中從谷底上升到第二的位置，從接手首戰0：2負於曼聯到主場2：1力克曼聯，緊追曼聯到最後一輪。
在歐冠上更是歷史性的帶領藍軍進入決賽，只是在最後的點球大戰中惜敗。格蘭特作為一名救火隊員，無疑堪稱完美的完成了使命，只是由於有一個被神話了的前任——何塞•穆里尼奧，和一個苛刻的老闆——阿布拉莫維奇，而顯得那麼的無助，未能奪得冠軍的他終究還是難逃下課的厄運。
本賽季，格蘭特成為了朴茨茅斯俱樂部的主教練，本賽季他率領朴茨茅斯的成績還算不錯的，如果不是扣除了九分的聯賽積分的話，朴茨茅斯是不會降級的。而且他還有機會獲得足總盃的冠軍呢。
不過在這個時候已經有流言傳出來了，那就是格蘭特將被朴茨茅斯解僱，最後的這場足總盃決賽之後，格蘭特就將不再是朴茨茅斯的主教練，而且是不管這最後比賽的結果怎樣？
不過，在賽前格蘭特被詢問道這個問題的時候，他直接選擇了無視，他沒有回答媒體記者們的這個問題，這讓媒體記者們更加認定格蘭特已經被朴茨茅斯隊給解僱了。
格蘭特在賽前的新聞釋出會上根本就沒有說這些問題，他主要是在說有關於這場比賽的事情。在面對記者們的時候，他是這樣說道的：“利物浦隊的實力很強大，對上利物浦隊我們朴茨茅斯的機會並不是很大，但是我們不會放棄，我們會全力以赴的。”
而且格蘭特還拿曾經的聯賽來說事，他說道：“在本賽季的英超聯賽中，我們和利物浦隊可是有過交手的，我們兩次交手，一家獲得一場勝利，所以，我們不認為我們會輸給利物浦隊。”
格蘭特還說道：“為了這場比賽，我們朴茨茅斯俱樂部可是準備了很久，準備得很充分。這個賽季我們遺憾地從英超降級，給朴茨茅斯的球迷帶去了災難，現在我們希望能夠用這個冠軍來彌補我們的過錯，讓他們開心開心。”
格蘭特最後還說道：“這場比賽我們有信心能夠戰勝利物浦隊，你們看著吧，最後的足總盃冠軍一定是屬於我們的。”
朴茨茅斯隊的前鋒烏塔卡在接受媒體記者們的採訪的時候他是這樣說道的：“現在我們根本就不用去在乎對手會怎麼樣？現在我們只要做好我們自己就行了。”
烏塔卡同志還說道：“這次我們的機會還是很大的，因為利物浦隊現在也並不是最犀利的利物浦隊，他們陣中有多位主力是受傷了的，他們踢不了比賽，他們的實力會下降很多，這是我們的機會。”
烏塔卡同志還說道：“是的，你們說得沒有錯，這場比賽我一定會取得進球的，你們就看好了吧。我不會讓你們失望的。”
朴茨茅斯的門將詹姆斯在賽前接受媒體記者們採訪的時候他是這樣說道的：“利物浦隊的攻擊能力是非常強大的，但是他們的前鋒費爾南多•託雷斯這場比賽不能夠打，這給予我們的防守壓力就要小很多，在防守壓力下降之後，我們就會有更多的精力去進攻。”
詹姆斯還說道：“利物浦隊本賽季的成績是非常的好的，但是他們也並不是一帆風順的，他們也是有起伏的。我有訊息說是利物浦隊的球員們最近非常的鬆懈，他們認為能夠輕鬆地戰勝我們，所以並沒有將我們放在心上，這對於我們來說是一個好訊息。”
詹姆斯最後還說道：“克里斯確實是非常出色色球員，他是本賽季英超聯賽表現最好的球員，利物浦隊陣中有這樣的球員，這對於我們的威脅當然是非常的大。但是我們還是有信心，畢竟這比賽不是一個人的，而是整體的，我對於我們的整體是非常有信心的。”
在然後就是朴茨茅斯的邊後衛史蒂芬•芬南出來接受了媒體記者們的採訪。
你們沒有猜錯，這史蒂芬•芬南正是原來利物浦隊的那個，他曾經在利物浦隊呆過。
愛爾蘭人斯蒂夫•芬南曾經是貝尼特斯陣中不可或缺的一員，雖然從加盟紅軍伊始，就有人在自己擅長的右後衛上和他競爭，從何塞米到克隆坎普，再到阿貝羅亞，但他用自己優異的表現捍衛著自己的主力位置。防守穩健，助攻犀利，正是他穩居主力位置的法寶。
不過後來由於頻繁地傷病讓他丟掉了主力位置，讓阿韋洛亞乘機上位，搶走了主力的位置，並且在2008年的時候，史蒂芬•芬南被阿韋洛亞給擠走了，愛爾蘭人最終加盟了西班牙人隊。
不過，在本賽季的時候，英超的朴茨茅斯隊就將史蒂芬•芬南給帶回了英格蘭，讓他成為了朴茨茅斯隊的一員。