隨後特拉法爾加·羅出現擊敗了敵人，路飛與羅結盟，並確定了摧毀·凱撒·庫朗實驗計劃。正面出擊的路飛等人遇見了已成為中將的斯摩格等人，正與其戰鬥時，凱撒突然出現，擊敗了路飛、斯摩格等人，並將他們囚禁。
凱撒直播“死亡國度”時，將關著路飛等人的籠子放到了冰雪中，對手銬動了手腳的羅透過弗蘭奇的火焰得救，並同時救出了路飛等人。就在死亡國度在外部擴散時，草帽一夥、g5海軍等人進入了實驗室，展開對凱撒的反擊。
路飛與斯摩格直接衝到了凱撒的房間，斯摩格離開去找維爾戈，路飛留下單挑凱撒。就在路飛佔盡上風時，莫奈出現，用能力將路飛弄到地下垃圾場裡，而路飛在那遇到了變成龍的桃之助。
之後，路飛透過桃之助的飛行能力回到地面，並進入凱撒房間，救下重傷的茶鬍子，並重創凱撒。
在宴會過後，羅以為多弗朗明哥已經辭退七武海之後，一行人前往唐吉訶德·多弗朗明哥的國度德雷斯羅薩。
船隻抵達德雷斯羅薩後，路飛和索隆、山治、弗蘭奇、狐火錦衛門組成小隊，負責調查“sie”工廠的所在處並將其摧毀。路飛得知多弗朗明哥將燒燒果實作為競技場競賽的獎品後，裝扮成“路西”成功參賽，並戰勝首領青椒，贏得c區小組賽冠軍。
路飛目擊多弗朗明哥和藤虎帶著失去意識的羅前往皇宮，想要尋找會場出口時，消失多年的哥哥薩博出現，頂替路飛參賽，路飛隨後在貝拉米的幫助下，找到了出口。隨後與索隆和錦衛門三人會合，在維奧萊特的帶領下，前往皇宮營救被擄走的羅。
sop作戰成功後，路飛被明哥懸賞3星3億貝里）。在經過了一系列激戰過後，最終只剩下羅、路飛與多弗朗明哥。在此期間，路飛因對抗貝拉米而被拖住。
羅已被折磨成重傷，但也對多弗朗明哥進行了重創。羅敗北後，路飛與明哥展開決戰，並開啟四檔，完全壓制明哥。
四檔狀態結束後，競技場的選手們、海軍們以及該國的國民一同推鳥籠，為路飛爭取了寶貴的恢復時間，最終，路飛重開四檔，併成功擊敗明哥。
離開時，路飛與藤虎展開了戰鬥，就在他處於下風時，被巨人海爾丁強行帶走。
離開德島後，草帽大船團成立，卡文迪許、巴託洛米奧等七個勢力的代表喝下義子之酒，加入草帽麾下，路飛的懸賞漲到了5億。
路飛等人乘坐巴託洛米奧的船來到了佐烏，並騎著勘十郎畫的龍登上了佐烏。在佐烏，路飛等人受到了毛茸茸公國的熱情接待，並瞭解到了山治的情況、路標歷史正文以及和之國的現狀。草帽一夥分成了和之國隊和奪回山治隊，路飛一行與佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕島。
路飛被夏洛特·布琳騙到了誘惑森林。在森林裡，喬巴和加洛特被夏洛特·布蕾裝進了鏡子。隨後，路飛與甜點三將星之一的夏洛特·克力架戰鬥，並取勝。
之後，路飛和娜美碰見了山治，山治要求路飛回去，並對其展開攻擊，路飛並沒有還手，並說要在原地等山治回來。<o海賊團的復仇軍團擊敗囚禁，隨後被甚平救出。
知道布琳真實面目的山治帶著飯來到與路飛戰鬥的地方，發現路飛正在飢餓地等著他[184]。之後，大家匯合，在甚平的建議下，路飛與欲暗殺o的火焰坦克海賊團結盟，一同行動。
在茶會開始後，大夥用布蕾的能力製造出了無數個路飛的分身，擾亂全場，路飛準備去攻擊加爾默羅的照片時，被卡塔庫慄阻止，這時甚平出現幫其解圍，並當眾與o做出了結並宣佈加入草帽一夥。<o失去理智，kx火箭炮和鏡子被o的怪音和霸王色製造的風壓摧毀，聯合軍躲入卡彭·貝基所化的巨大堡壘，在堡壘即將崩潰之際，與山治和傑爾馬聯手迎戰o。<o對峙，打痛o後四檔解除被擒，隨後，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飛等人趁機逃走，而思食症暴發的o則開始追殺路飛等人。之後路飛為了保護夥伴而進入鏡世界與夏洛特·卡塔庫慄展開戰鬥，見聞色霸氣突破到能夠看到部分未來的境界，終結了卡塔庫慄的不敗神話。
在甚平等人的掩護下逃出蛋糕島後，摩爾岡斯在報道中把路飛稱為“海上的第五位皇帝”，路飛的賞金提升到了15億。
路飛抵達和之國之際遭遇漩渦而和夥伴失散，遺失生命卡的路飛解救了和之國編笠村的8歲女孩阿玉。後偽裝成浪人“路飛太郎”，帶飲用遭汙染的河水中毒的阿玉求醫，期間與索隆會合，短暫和巴茲爾·霍金斯對峙。
後阿玉被霍爾德姆手下綁架，路飛擊敗霍爾德姆，救下阿玉，在御田城與同伴匯合，商討討伐凱多的計劃。同時喝醉變身龍型的凱多來襲，以為同伴遇難，路飛盛怒之下用上四檔加以對付，卻被凱多一擊打倒。失去意識後和基德被關押在一起。在兵五郎的指導下提升武裝色霸氣，後在大媽大鬧兔碗後越獄。
與基德等人聯手入侵鬼島後結識了凱多之女大和一起闖入火焰慶典向夏洛特·玲玲與凱多宣告全面開戰。在同伴們的掩護下到達鬼島頂層，與索隆、基德、基拉、羅五人一起與凱多和夏洛特·玲玲對峙，看到被打倒的赤鞘九俠後向錦衛門承諾拯救和之國，讓羅將他們轉移出去，隨後開啟三檔使出“橡膠業火手槍”將凱多打倒在地宣言：“我叫蒙奇·d·路飛，是會超越你們，成為海賊王的男人”。
凱多對路飛的成長感到驚訝，看到了一些強者的影子，隨後以雷鳴八卦反擊，路飛雖然預判到了未來，但因為凱多速度實在太快了，並沒有完全躲掉，頭部受了點傷。
喜歡海賊從孤島開始請大家收藏：()海賊從孤島開始書更新速度全網最快。