有熟悉情況的屬下告訴楊安，狼尾灘在長江水路的中間，水流湍急，不利於大船發揮作用。
楊安仔細觀察後，認為如果硬攻，對方佔有地利，自己未必能佔著便宜。所以他下令士兵就地待命。雙方就此陷入對峙狀態。
雖然楊安的水軍在人數上佔有優勢，但他沒有必勝的把握，他決定等待時機。
兵法有云：先為不可勝，以待敵之可勝。
楊安現在要做的就是等，等待敵人露出破綻。
隨著天色漸漸暗下來，狼尾灘上的守軍也鬆懈下來。甚至有士兵開始跑到岸上紮營，準備休息。
楊安笑著對趙七說，“看到沒有？陳朝的水軍，根本就沒有把我們放在眼裡。”
“不出意外，今天晚上，我們就能過狼尾灘。”
“大人，”趙七看向岸上的陳朝士兵，“您真的這麼有把握？”
“驕兵必敗，”楊安微微一笑，“陳朝的水軍，以為我大隋不擅水戰，必然敗於輕敵。”
當天晚上，趁著月黑風高，楊安組織三支三百人小隊，隨時待命。
半夜時分，一支隊伍，由楊安親自帶隊，靜悄悄地下了水，按計劃實施突襲，登陸狼尾灘。
另外兩支，靜悄悄地上了岸，從南北兩岸進攻陳朝在長江兩岸的軍營。
楊安帶著隊伍上了狼尾灘後，陳朝的將士們睡得正香，他們壓根沒有想到，一向不擅長水戰的隋軍會從水路攻了進來，驚慌之下措手不及，稀裡糊塗的就成了楊安的俘虜。
而駐紮在長江兩岸的軍營，本來佔有絕對的優勢，可是楊安奪取狼尾灘後，立即命令手下士兵，將隋軍大旗插上狼尾灘，同時大聲呼叫：“陳軍敗了！陳軍敗了！”
軍營中計程車兵，一看狼尾灘已經被奪，再也無心戀戰，投降的投降，逃跑的逃跑。楊安沒有損失一兵一卒，便將狼尾灘奪了下來。
狼尾灘首戰告捷，極大地鼓舞了楊安所率領的水軍，因為在此之前，水軍雖然經過楊安的嚴格訓練，但畢竟沒有經過和陳朝水軍的驗證，對渡江作戰信心不足。
經此大捷，楊安率領的水軍信心大增，士氣高漲，恨不得馬上就打到隋朝的首都，拿下建康城。
突破狼尾灘之後，楊安的水軍順利出了三峽，水面開闊起來，楊安下令打造的大船，也有了大顯身手的機會。
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