那個時候才窗外偷聽的兜，才知道藥師野乃宇真實的身份是一名優秀的諜報忍者，有“行走的巫女”之稱。
但其實，團藏真實的目的是兜，他知道兜在窗外偷聽，於是聲稱需要新的孩子來替補他上次任務失去的部下，並且用孤兒院的扶助金作為交換。
為了報答藥師野乃宇的救命之恩和孤兒院的同胞們，兜主動加入了根，開始作為一個諜報忍者開始在各大國活動蒐集情報。
這一干就是五年。
五年後，兜在土之國地界執行任務的時候，因為失誤遭遇了襲擊，一番纏鬥之後，兜將對方重傷。
原以為自己的勝利的兜，取下地方的面具後，赫然發現襲擊他的人居然就是他一直放在心裡的院長。
然而，瀕臨死亡的藥師野乃宇卻不認得他，最後唸叨著兜的名字而死。
這讓兜差點發瘋，他不明白自己為什麼會被母親一樣的藥師野乃宇遺忘。
這時大蛇丸出現，帶著他去了自己在木葉外的基地，說出了實情。
原來當時兜為了孤兒院加入根後，團藏又反過來威脅藥師野乃宇，說兜其實是為了他們才加入的根。
在藥師野乃宇的懇求下，團藏說只要藥師野乃宇殺死某個人，兜就可以解放。
而要藥師野乃宇殺死的某個人，其實就是兜。
這就是團藏的陰險之處，他利用兩人獲得情報，但達成目的之後，為了防止情報洩露，又讓兩個人互相殘殺。
一開始，團藏為了避免兩人相遇，將兩人分別派往不同的地方執行任務。
為了穩住藥師野乃宇，團藏就定期給她看兜的照片，讓藥師野乃宇知道兜還安全。
而知道兜安全的院長，為了兜就更加賣力的執行任務，期待著與兜的重逢。
但是這個途中，團藏使了一個小技巧，那就是他將兜的照片，中途開始慢慢替換。
因為那個時候的兜還在成長過程中，相貌並沒有定型，年幼的他和長大後的他有相當大的變化。
前兩年給藥師野乃宇看真的兜，後三年就給她看假的兜，這就導致藥師野乃宇被團藏誤導，根本就不知道兜真正的面容，以至於在巖隱村動手的時候，完全沒認出他。
最後反而死於兜的手中。